5.1.3 Formelermittlung von Ethanol

II. Qualitative Elementaranalyse

Versuch 1: Verbrennungsanalyse

 05 01 03 verbrennungsanalyse

  • Ethanol verbrennt zu Wasser und Kohlenstoffdioxid;
  • Nachweis von CO₂: Kalkwasser (weißer NS)
  • Nachweis von H₂O: Watesmo-Papier

1. Ergebnis: Ethanol enthält somit zumindest C und H.


Versuch 2: Ethanol und Magnesiumoxid


Versuch: Ethanol reagiert mit Magnesium u.a. zu Magnesiumoxid

Ethanol enthält zumindest C, H und O.

II. Molekülmassenbestimmung (Verdampfungsmethode)
Versuch:
In den Erlenmeyerkolben werden 0,1 ml Ethanol eingespritzt. Auf der vergrößerten Oberfläche der Glasperlen wird das Ethanol leicht verdampft. Das entsprechende Gasvolumen kann am Kolbenprober abgelesen werden.
Auswertung:
0,1 ml Ethanol haben bei SB ein Dampfvolumen von 43 ml.
0,1 ml Ethanol haben bei NB ein Dampfvolumen von 37,8 ml.

Eingesetzte Masse Ethanol: über Dichte:

Rechnung:

37,8 ml Ethanol (NB) haben die Masse 0,079 g.

1 ml Ethanoldampf unter NB haben die Masse .

22400 ml Ethanoldampf unter NB haben die Masse
Literaturwert: M(Ethanol) =46 g/mol.

III. Quantitative Elementaranalyse

46g Ethanol ergeben bei der Verbrennung 88 g CO₂ und 54 g H₂O

in 2 mol CO₂ sind 2 mol C (24g) enthalten
in 3 mol H₂O sind 6 mol H (6g) enthalten

46 g Ethanol enthalten somit 2 mol C (24g) und 6 mol H (6g) und 1 mol (16g).
Atomzahlverhältnis im Ethanol: C : H : O = 2 : 6 : 1
Verhältnisformel: C₂H₆O₁
Molekülformel: C₂H₆O (Molekülmasse = 46u)

IV. Ermittlung der Strukturformel von C₂H₆O
Zwei Möglichkeiten:


Wichtig: Ethanol und Dimethylether sind Derivate (Abkömmlinge) des Wassers. Beide Strukturen leiten sich vom Wasser ab, jedoch ist Ethanol (Struktur a) wasserähnlicher.
R1 = - C₂H₅ (Ethylrest)
R2 = - CH₃ (Methylrest)
Siedepunkt: Ethanol +78°C und Diemethylether -25°C
(Ergebnis vgl. 4.1.4)

5.1.4 Versuch: Ethanol + Alkalimetall

Versuch: Ein Stück Lithium ( SE ) wird auf Ethanol, Benzin und Wasser gegeben.

Beobachtung: Gasentwicklung; das entstehende Gas ist brennbar; Natrium „verschwindet“; die neu entstandene Lösung leitet den elektrischen Strom; dampft man die Lösung ein, entsteht ein weißer Feststoff.

Ergebnis:
Ethanol (Weingeist) reagiert mit Natrium unter Wasserstoffbildung. Diethylether nicht. Somit besitzt Ethanol die Strukturformel:


Natrium + Wasser

a) Teilchengleichung (mit Strukturformeln)
Natriumhydroxid Wasserstoff
(gelöst) (gasig)
b) Reaktionsgleichung
2 Na (s) + 2 H₂O (l) → 2 NaOH (aq) + H₂ (g)

Natrium + Ethanol

a) Teilchengleichung (mit Strukturformeln)
Ethanol Natriumethylat Wasserstoff
(gelöst) (gasig)
b) Reaktionsgleichung
0 +I +I 0
2 Na (s) + 2 C₂H₅OH (l) 2 NaC₂H₅O (aq) + H₂ (g)

Auswertung: Es ist keine „klassische“ Säure-Base-Reaktion nach Brönstedt. Grund: +I-Effekt (vgl. unten) der Methylgruppe (Protonierung ist erschwert). Es handelt sich hier um eine Redoxreaktion (Veränderung der Oxidationenszahlen). Formal geben zwei Moleküle Ethanol je ein Proton ab. Jedes Proton nimmt von einem Natriumatom ein Elektron auf; es bilden sich so zwei Wasserstoffatome, die sich zu einem Wasserstoffmolekül zusammenlagern. Analog, nur heftiger, verläuft die Reaktion mit Wasser.