Benzol

  • 2.3 Nomenklatur:

    2.3 Nomenklatur:

    Stammverbindung: Benzol – C₆H₆

    Benzolring als Substituent: Phenyl = Benzolrest

     02 03 00 ta phenyl

     


    Bsp.: 2-Phenylbutan CH₃CH(C₆H₅)CH₂CH₃

    02 03 00 ta b 2 phenylbutan
    Allg aromatische Kohlenwasserstoffgruppe: Arylgruppe

    Kondensierte Formen:

     Napthalin  Anthracen
     02 02 00 d naphthalin 02 02 00 c anthracen 

     

     

    Systematische Nomenklatur: Nummerierung der C-Atome von 1-6 ⇨ Richtung wird so gewählt, dass die Substituenten die kleineren Zahlen erhalten. Hinweis: Substituenten werden alphabetisch geordnet.

    Beispiel: 

     

    02 03 00 ta c 1 ethyl 3 methylbenzol

    1-Ethyl-3-Methylbenzol

     


    Dimethylbenzole (= Xylole)
    Afg.: Zeichne alle Möglichkeiten und benenne diese.

    Lösung: 

    02 03 00 ta d xylole

     

     

    veraltet Benennung: ortho/meta/para

    • ortho- [o-] = 2
    • meta- [m-] = 3
    • para- [p-] = 4



    Afg. Benenne folgende Bindung:

    02 03 00 ta e ethyl3propylbenzol
    [Lösung (markieren zum Sehen): 1-Methyl-3-propylbenzol]

  • 2.5 Benzolderivate durch elektrophile Substitution (SE-Reaktion)

    2.5 Benzolderivate durch elektrophile Substitution (SE-Reaktion)

    2.5.1 Bildung von Brombenzol

    Reaktion von Brom mit Benzol; AlBr₃ oder Eisen(III)-Bromid als Katalysator ist für diese Reaktion notwendig.
    Reaktionsgleichung:

    02 05 01 ta bildung von brombenzol
    Benzol                                          Brom                                           Brombenzol                    Bromwasserstoff

    Reaktions-Mechanismus:

    02 05 01 ta b mechanismus brombenzol


    Merke: Die elektrophile Substitution ist eine typische Reaktion der Aromaten.

    Das bei einer Addition entstehende Dibromcyclohexadienmolekül ist wesentlich energiereicher, da es keine delokalisierte Ringelektronen mehr hat.

    2.5.2 Nitrierung von Benzol zu Nitrobenzol

    Ablauf wie unter 2.5.1

    a) Bildung des elektrophilen Teilchens
    „Nitriersäure“: Gemisch aus konz. Schwefelsäure und konz. Salpetersäure.

    02 05 02 ta a bildung von nitriersaeure

     

    b) Elektrophile Substitution

    02 05 02 ta b bildung von nitrobenzol

    c) Eigenschaften von Nitrobenzol
    sehr giftig, nach Bittermandelöl (Marzipan) riechend

    d) Verwendung
    Ausgangstoff für weitere Stoffe (z.B. Anilin)
    Info:

    02 05 02 ta c bildung von anilin

    2.5.3 Sulfonierung von Benzol

    Mit rauchender Schwefelsäure (konz. Schwefelsäure, die noch SO₃ enthält).

    02 05 03 a ta schwefeltrioxid mesomerie

    Reaktionsmechanismus: 

    02 05 03 b ta sulfonierung von benzol

                                                                                                                                       Benzolsulfonsäure
    Verwendung:
    Waschsubstanz

  • 2.5.4 Friedel-Crafts-Alkylierung

    2.5.4 Friedel-Crafts-Alkylierung

    Reaktion mit Alkylhalogeniden (im Beisein von AlCl₃ als Kat).

    02 05 04 ta c mechanismus friedel crafts alkylierung


    Beispiel wäre die Bildung von Toluol (Methylbenzol) aus Benzol und Monochlormethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid.
    Toluol: R- = H₃C- 

    02 05 04 ta c mechanismus friedel crafts alkylierung

     

    Weitere Beispiele siehe Heftaufschrieb!