Nitrierung

  • 2.5 Benzolderivate durch elektrophile Substitution (SE-Reaktion)

    2.5 Benzolderivate durch elektrophile Substitution (SE-Reaktion)

    2.5.1 Bildung von Brombenzol

    Reaktion von Brom mit Benzol; AlBr₃ oder Eisen(III)-Bromid als Katalysator ist für diese Reaktion notwendig.
    Reaktionsgleichung:

    02 05 01 ta bildung von brombenzol
    Benzol                                          Brom                                           Brombenzol                    Bromwasserstoff

    Reaktions-Mechanismus:

    02 05 01 ta b mechanismus brombenzol


    Merke: Die elektrophile Substitution ist eine typische Reaktion der Aromaten.

    Das bei einer Addition entstehende Dibromcyclohexadienmolekül ist wesentlich energiereicher, da es keine delokalisierte Ringelektronen mehr hat.

    2.5.2 Nitrierung von Benzol zu Nitrobenzol

    Ablauf wie unter 2.5.1

    a) Bildung des elektrophilen Teilchens
    „Nitriersäure“: Gemisch aus konz. Schwefelsäure und konz. Salpetersäure.

    02 05 02 ta a bildung von nitriersaeure

     

    b) Elektrophile Substitution

    02 05 02 ta b bildung von nitrobenzol

    c) Eigenschaften von Nitrobenzol
    sehr giftig, nach Bittermandelöl (Marzipan) riechend

    d) Verwendung
    Ausgangstoff für weitere Stoffe (z.B. Anilin)
    Info:

    02 05 02 ta c bildung von anilin

    2.5.3 Sulfonierung von Benzol

    Mit rauchender Schwefelsäure (konz. Schwefelsäure, die noch SO₃ enthält).

    02 05 03 a ta schwefeltrioxid mesomerie

    Reaktionsmechanismus: 

    02 05 03 b ta sulfonierung von benzol

                                                                                                                                       Benzolsulfonsäure
    Verwendung:
    Waschsubstanz