4.2.4 Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker)

Vorkommen: Haushaltszucker, Kristallzucker, Zuckerrüben (18-20%), Zuckerrohr (16-22%)

Summenformel: C12H22O11  →  Dissaccharide (2 Moleküle Monosaccharid minus 1 Molekül Wasser)

Physikalische Eigenschaften:

  • hoher Schmelzpunkt (ca. 180°C)
  • harte Kristalle

Folgerung:

  • Molekülgitter mit vielen H-Brückenbindungen
  • sehr leicht löslich in Wasser
  • eine Rohrzuckerlösung ist zähflüssig  → viele Wasserstoffbrücken

 

Chemische Eigenschaften:

  • Fehling negativ
  • zeigt keine Mutarotation

Schülerexperiment: Nach einer Hydrolyse mit verdünnter Salzsäure:

  • Fehling positiv
  • Saccharose besteht aus α-D-Glucose und β-D-Fructose
  • Beide Monosaccharide sind α-1→1-glycosidisch verknüpft   

 

Lewisformel Saccharose aus Glucose und Fructose 

 

Schema Saccharose - blockiertes anomeres C-Atom 

Spaltung der Saccharose mit verdünnter Salzsäure = saure Hydrolyse

 Schulversuche zur Spaltung von Saccharose mit Seliwanoff-Probe, Fehling und GOD-Test

                  färbt sich rosa                                      roter Niederschlag                         positiv

                  enthält Fructose                                   Aldehydgruppe                             Glucose

 

 Reaktionsschema zur Spaltung von Saccharose in alpha-D-Glucose und alpha-D-Fructose

Unter Hydrolyse versteht man einen Vorgang, bei dem Atombindungen unter Aufnahme von Wasser gespalten werden (Bsp. Esterspaltungen).

Wichtig: die leichte Hydrolisierbarkeit spricht für eine Verknüpfung über Sauerstoff.

 

 Schemaskizze Glucose und Fructose

 

4.2.5 Invertzucker

Saccharose dreht die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts. Während der Hydrolyse (durch verdünnte Salzsäure oder Ferment/Enzym Invertase) nimmt die Drehung fortwährend ab und geht in eine Linksdrehung über:

Saccharose +      Wasser       →       D-Glucose    +        D-Fructose
 +66°         +         0°                     + 54,7                    - 92,4

Zahlenwerte αsp in ml/(g • dm)

Man bezeichnet daher diese Spaltung als Inversion des Rohrzuckers und das entstehende Gemisch als Invertzucker.

Inversion: Vorzeichenwechsel der optischen Aktivität im Verlauf einer Reaktion optisch aktiver Verbindungen.