2.Alkene

2.1 Ethen

2.1.1 Eigenschaften

2.1.2 Ermittlung der Summenformel

2.1.3 Strukturformel

2.1.4 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung

2.1.5 Nachweis von Alkenen (Mehrfachbindungen)

2.1.6 Isomerien von Alkenen

2.1.7 cis-trans-Isomerie

2.2 Nomenklatur der Alkene

2.3 Katalytische Hydrierung ⇔ Eliminierung

2.4 Vergleich: Ethen – Ethan

2     Alkene

2.1   Ethen

2.1.1   Eigenschaften

• farbloses, brennbares Gas;
• die Flamme leuchtet stärker als bei Methan und Ethan;
• Siedetemperatur: -104°C
• Schmelztemperatur: - 169°C

2.1.2   Ermittlung der Summenformel

a) Qualitative Analyse (Verbrennungsanalyse)     

Bei der vollständigen Verbrennung von Ethen entstehen H₂O und CO₂.

b) Quantitative Analyse (Bestimmung der molaren Masse)

            Die molare Masse von Ethen: M_(Ethen) = 28 g/mol

            Die Molekülmasse von Ethen: 28 u

c) Summenformel (Molekülformel):             C₂H₄

2.1.3   Strukturformel

Die Doppelbindung zwischen den beiden C-Atomen wird durch zwei Elektronenpaare gebildet. Diese stoßen sich ab. Man spricht von einer „Bogenbindung“ („Bananenbindung“).
Im Ethen Molekül betragen die Bindungswinkel 120°.
Alle Atome liegen in einer Ebene.
Die C=C-Doppelbindung verhindert die freie Drehbarkeit um die C-C-Achse.

Aufgabe: Wie viel Liter Luft benötigt man bei der Verbrennung von 2 l Ethen 

.

2.1.4   Vorkommen, Gewinnung und Verwendung

a) Vorkommen

Bei Pflanzen als Hormon (Phytohormon). Steuert:

• Fruchtreifung
• Keimwachstum
• Entwicklung
• Dickenwachstum
• Blattfall
• Informationsweitergabe an benachbarte Pflanzen

b) Gewinnung

• Cracken von Erdöl

c) Verwendung

• Reifung von Früchten
• Herstellung von organischen Stoffen (Kunststoffe, Tenside,...)

2.1.5 Nachweis von Alkenen (Doppelbindung)

Versuch: Ein Erlenmeyerkolben wird unter Wasser mit 250 ml Ethen gefüllt, anschließend werden 0,5 ml Brom dazugegeben und mit dem Stopfen verschlossen.

Alternativ: Hexen + Bromwasser (VORSICHT FALLS MAN BROM NIMMT ⇨ heftige Reaktion)

Beobachtung:
Die Bromfarbe verschwindet; Volumenabnahme; der Erlenmeyerkolben wird warm; es entsteht ein flüssiges Produkt, die Dichte ist größer als 1 g/cm³.

Auswertung:
Zwei Hypothesen:

I) Substitution:

II) Addition:

Ergebnis

Bei der Reaktion Ethen + Brom entsteht (fast) nur ein Reaktionsprodukt. „Bromwasserstoffnebel“ waren kaum zu sehen. Es fand somit eine Addition statt.

Additionsreaktionen: Reaktionen bei denen sich zwei Moleküle zu einem Molekül vereinigen! Es kommt dabei zur Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an Doppelbindungen (Mehrfachbindun-gen).

Reaktionsmechanismus: AE-Reaktionen (elektrophile Addition)

= typische Reaktion von Alkenen

2.1.6 Isomerien bei Ethenderivaten

Von Dichlorethen gibt es drei isomere Verbindungen:

2.1.7 cis-trans-Isomerie

Die Doppelbindung blockiert die Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse. Die cis-trans-isomeren Verbindungen unterscheiden sich in ihrem physikalischen (und chemischen) Verhalten. 

Dipol stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungenhöhere Siedetemperatur: 60,3 °C	kein Dipol (symmetrisch) schwächere zwischenmolekulare wechselwirkungenniedrigere Siedetemperatur: 47,7 °C

a) trans (lat) = hinüberschreiten, jenseits

Die wichtigen Substituenten (Alkylgruppen, Halogen-Atome, Hydroxylgruppe,...) liegen auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung. 

Beispiel:  trans-But-2-en (= trans-2-Buten)

c) cis (lat) = diesseits

Die wichtigen Substituenten liegen auf der gleichen Seite der Doppelbindung. 

Beispiel: cis-But-2-en (=cis-2-Buten)

Eselbrücke: cis: Ein cis-Molekül hat die Form wie ein "C" von "cis". 

2.2 Nomenklatur der Alkene

Da die Nomenklatur der Alkene ähnlich zur Nomenklatur der Alkane ist, soll dieses Thema gleich als Übung besprochen werden. Schüler des Limes-Gymnasium Welzheims: siehe AB! 

a) Nenne die homologe Reihe der Alkene bis Decen. 

b) Zeichne die Strukturformeln von Propen, 1-Buten, cis-2-Buten, trans-2-Buten und 1,3-Butadien. 

c) Gib die Molekülformel von Propen an. 

d) Benenne die folgende Verbindungen. 

I: 

II: 

e) Zeichne die Strukturformeln der isomeren Pentene und benenne die Verbindungen. 

2.4 Vergleich: Ethen – Ethan

	Ethan	Ethen
Bindungswinkel	109,5 ° (= Tetraederwinkel)	120°
C-C-Bindungsabstand	154 pm	135 pm
C-Bindungsenergie	348 kJ/mol	614 kJ/mol
bevorzugter Reaktionstyp	Substitution  (auch Eliminierung möglich)	Addition (auch Eliminierung und Substitution möglich)