Alkene

  • 2.Alkene

    2.1 Ethen

    2.1.1 Eigenschaften

    2.1.2 Ermittlung der Summenformel

    2.1.3 Strukturformel

    2.1.4 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung

    2.1.5 Nachweis von Alkenen (Mehrfachbindungen)

    2.1.6 Isomerien von Alkenen

    2.1.7 cis-trans-Isomerie

    2.2 Nomenklatur der Alkene

    2.3 Katalytische Hydrierung ⇔ Eliminierung

    2.4 Vergleich: Ethen – Ethan

  • 2     Alkene

    2.1   Ethen

    2.1.1   Eigenschaften

    • farbloses, brennbares Gas;
    • die Flamme leuchtet stärker als bei Methan und Ethan;
    • Siedetemperatur: -104°C
    • Schmelztemperatur: - 169°C

    2.1.2   Ermittlung der Summenformel

    a) Qualitative Analyse (Verbrennungsanalyse)     

    Bei der vollständigen Verbrennung von Ethen entstehen H2O und CO2.

    b) Quantitative Analyse (Bestimmung der molaren Masse)

                Die molare Masse von Ethen: M(Ethen) = 28 g/mol

                Die Molekülmasse von Ethen: 28 u

    c) Summenformel (Molekülformel):             C2H4

     

    2.1.3   Strukturformel

    01-ta-strukturformel-ethen-ebene

    Die Doppelbindung zwischen den beiden C-Atomen wird durch zwei Elektronenpaare gebildet. Diese stoßen sich ab. Man spricht von einer „Bogenbindung“ („Bananenbindung“).
    Im Ethen Molekül betragen die Bindungswinkel 120°.
    Alle Atome liegen in einer Ebene.
    Die C=C-Doppelbindung verhindert die freie Drehbarkeit um die C-C-Achse.

    Aufgabe: Wie viel Liter Luft benötigt man bei der Verbrennung von 2 l Ethen 

    .

    2.1.4   Vorkommen, Gewinnung und Verwendung

    a) Vorkommen

    Bei Pflanzen als Hormon (Phytohormon). Steuert:

    • Fruchtreifung
    • Keimwachstum
    • Entwicklung
    • Dickenwachstum
    • Blattfall
    • Informationsweitergabe an benachbarte Pflanzen

    b) Gewinnung

    • Cracken von Erdöl

    c) Verwendung

    • Reifung von Früchten
    • Herstellung von organischen Stoffen (Kunststoffe, Tenside,...)
  • 2.1.5 Nachweis von Alkenen (Doppelbindung)

    Versuch: Ein Erlenmeyerkolben wird unter Wasser mit 250 ml Ethen gefüllt, anschließend werden 0,5 ml Brom dazugegeben und mit dem Stopfen verschlossen.

    Alternativ: Hexen + Bromwasser (VORSICHT FALLS MAN BROM NIMMT ⇨ heftige Reaktion)

    Beobachtung:
    Die Bromfarbe verschwindet; Volumenabnahme; der Erlenmeyerkolben wird warm; es entsteht ein flüssiges Produkt, die Dichte ist größer als 1 g/cm³.

    Auswertung:
    Zwei Hypothesen:

    I) Substitution:

     02 01 05 brom und ethen substitiution

    II) Addition:

     02 01 05 ta reaktionsgleichung brom und ethen


    Ergebnis

    Bei der Reaktion Ethen + Brom entsteht (fast) nur ein Reaktionsprodukt. „Bromwasserstoffnebel“ waren kaum zu sehen. Es fand somit eine Addition statt.

    Additionsreaktionen: Reaktionen bei denen sich zwei Moleküle zu einem Molekül vereinigen! Es kommt dabei zur Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an Doppelbindungen (Mehrfachbindun-gen).

    Reaktionsmechanismus: AE-Reaktionen (elektrophile Addition)

    = typische Reaktion von Alkenen

    02 01 05 ta elektrophie addition mechanismus mit wasser

  • 2.1.6 Isomerien bei Ethenderivaten

    Von Dichlorethen gibt es drei isomere Verbindungen:

    02 01 06 ta isomerie bei chlorethen

     

    2.1.7 cis-trans-Isomerie

    Die Doppelbindung blockiert die Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse. Die cis-trans-isomeren Verbindungen unterscheiden sich in ihrem physikalischen (und chemischen) Verhalten. 

     02 1 7 ta cis 1 2 dichlorethen  02 1 7 ta trans 1 2 dichlorethen

    Dipol

    • stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungenhöhere
    • Siedetemperatur: 60,3 °C

    kein Dipol (symmetrisch)

    • schwächere zwischenmolekulare wechselwirkungenniedrigere
    • Siedetemperatur: 47,7 °C

     

     


    a) trans (lat) = hinüberschreiten, jenseits

    Die wichtigen Substituenten (Alkylgruppen, Halogen-Atome, Hydroxylgruppe,...) liegen auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung. 

    Beispiel:  trans-But-2-en (= trans-2-Buten)

    02 01 17 ta trans buten

    c) cis (lat) = diesseits

    Die wichtigen Substituenten liegen auf der gleichen Seite der Doppelbindung. 

    Beispiel: cis-But-2-en (=cis-2-Buten)

     02 1 7 ta cis 1 2 dichlorethen

    Eselbrücke: cis: Ein cis-Molekül hat die Form wie ein "C" von "cis". 

  • 2.2 Nomenklatur der Alkene

    Da die Nomenklatur der Alkene ähnlich zur Nomenklatur der Alkane ist, soll dieses Thema gleich als Übung besprochen werden. Schüler des Limes-Gymnasium Welzheims: siehe AB! 

    a) Nenne die homologe Reihe der Alkene bis Decen. 

    b) Zeichne die Strukturformeln von Propen, 1-Buten, cis-2-Buten, trans-2-Buten und 1,3-Butadien

    c) Gib die Molekülformel von Propen an. 

    d) Benenne die folgende Verbindungen. 

    I: 

    02 02 ta penta 1 3 dien

    II: 

    02 02 ta cis pent 2 en

     

     

    e) Zeichne die Strukturformeln der isomeren Pentene und benenne die Verbindungen. 

  • 2.4 Vergleich: Ethen – Ethan

      Ethan Ethen
       Ethan Ethen 
     Bindungswinkel

    109,5 °

    (= Tetraederwinkel)

    120°
    C-C-Bindungsabstand 154 pm 135 pm
    C-Bindungsenergie 348 kJ/mol 614 kJ/mol
    bevorzugter Reaktionstyp

    Substitution 

    (auch Eliminierung möglich)

    Addition

    (auch Eliminierung und Substitution möglich)