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2.2 Hückel-Regel

a) Dewar: cyclische Moleküle mit großer Mesomerieenergie  sämtliche Ringatome gehören zu einem konjugierten System (=C-C=C-C=….)

b) Hückel: Aromaten sind besonders stabile Verbindungen, mit folgenden Eigenschaften:

  • Moleküle bestehen aus ebene Ringe;
  • besitzen ringförmig geschlossenen π-Elektronenwolke;
  • insgesamt (4n + 2) π-Elektronen (n = 0,1,2,3...) (delokalisiert über alle Ringatome des Systems).
  • Besonders stabil bei ungeraden Elektronenpaaren

 

n 0 1 2 3 4

π-Elektronen
(4n + 2)

2 6 10 14 18

π-Elektronenpaare
π-Elektronen:2

1 3 5 7 9

 

Beispiel 1: 1,2,3-Trichlor-Cyclopropene 

n = 0: (4 ∙ 0 + 2) = 2 π – Elektronen:

02 02 00 a cyclopropen


Überprüfe die Hückel-Regel an Hand von Benzol:

6 Ringatome = 4 • 1 + 2 ⇨ Regel ist erfüllt.

02 02 00 b benzol

 

Weitere Übungsaufgaben ⇨ siehe Arbeitsblatt.