Mesomerie

  • 2.6 Phenole

    2.6 Phenole = Hydroxybenzole

    Vorkommen:

    02 06 00 ta a beispiele fuer phenole

     

    2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol

    a) Physikalische Eigenschaften

    • Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
    • In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
    • Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert

    b) Chemische Eigenschaften

    • Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
    • Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
    • Im Gegensatz zu Ethanol sauer:

    1. Phenol als schwache Säure
    pKS = 9,95

    02 06 01 a ta phenol reagiert mit wasser


    Grenzformeln des Phenolations

    02 06 01 c ta grenzformeln von phenolation

     

      Phenol Ethanol
    Säurestärke höher niedriger
    Induktiver Effekt

    02 06 01 d saeurestaerke phenol

    schwacher -I-Effekt ⇨ elektronenziehend

    ⇨ H⁺-Abgabe ist erleichtert

    02 06 01 e saeurestaerke ethanol

    +I-Effekt ⇨ Elektro-nenschiebend
    H⁺-Abgabe ist er-schwert.

     Anion: Mesomeriestabilisiert  konjungierte Base (Phenolat): negative Ladung ist über den ganzen Ring delokalisiert ⇨ stabilisiert! Keine Stabilisierung durch Mesomerien 
     Brønsted-Säure stärker  schwächer 
    Brønsted-Base schwächer  stärker 

     

    2.6.3 Synthese

    90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese

    Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.

    siehe Heftaufschrieb

    2.6.4 Verwendung

    Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)

  • 2.7 Anilin

    2.7 Anilin = Aminobenzol

    Durch Reduktion von Nitrobenzol.

    02 07 01 a herstellung von anilin

    Neuerdings: Aus Phenol durch Reaktion mit Ammoniak (Ammonolyse)

    Physikalische Eigenschaften

    • Farblose, ölige Flüssigkeit
    • Sdt: 184 °C

    Chemische Eigenschaften

    • Färbt sich an der Luft braun
    • Lösung ist schwach alkalisch

    Verwendung (BASF = Badische Anilin und Soda Fabrik)
    Wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen von Farbstoffen (Anilinfarben), Arzneimittel (Sulfonamide und Schmerzmittel) und Kunststoffe (Polyurethane).

    Mesomere Grenzstrukturen

    02 07 01 b mesomere grenzstrukturen anilin


    Reaktion mit Wasser
    Anilin ist eine sehr schwache Base (pKB = 9,42), da sich das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom an der Mesomerie der Doppelbindungselektronen im Ring beteiligt. 

    02 07 01 c anilin und wasser

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