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2.6 Phenole = Hydroxybenzole

Vorkommen:

02 06 00 ta a beispiele fuer phenole

 

2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol

a) Physikalische Eigenschaften

  • Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
  • In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
  • Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert

b) Chemische Eigenschaften

  • Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
  • Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
  • Im Gegensatz zu Ethanol sauer:

1. Phenol als schwache Säure
pKS = 9,95

02 06 01 a ta phenol reagiert mit wasser


Grenzformeln des Phenolations

02 06 01 c ta grenzformeln von phenolation

 

  Phenol Ethanol
Säurestärke höher niedriger
Induktiver Effekt

02 06 01 d saeurestaerke phenol

schwacher -I-Effekt ⇨ elektronenziehend

⇨ H⁺-Abgabe ist erleichtert

02 06 01 e saeurestaerke ethanol

+I-Effekt ⇨ Elektro-nenschiebend
H⁺-Abgabe ist er-schwert.

 Anion: Mesomeriestabilisiert  konjungierte Base (Phenolat): negative Ladung ist über den ganzen Ring delokalisiert ⇨ stabilisiert! Keine Stabilisierung durch Mesomerien 
 Brønsted-Säure stärker  schwächer 
Brønsted-Base schwächer  stärker 

 

2.6.3 Synthese

90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese

Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.

siehe Heftaufschrieb

2.6.4 Verwendung

Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)