MENU

2 Aromatische Kohlenwasserstoffe - Aromaten - Arene

“aromatisch” a. G. des süßlichen Geruchs vieler Naturstoffe.

Vorkommen i. d. Natur z.B.
Aminosäuren: Tyrosin, Typtophan, Phenylalanin
Nucleinbase Adenin
Lignin
weibliches Sexualhormon Estradiol (Ausbildung sek. Geschlechtsmerkmale)

2.1 Benzol - “Benzen”

a) Vorkommen
Steinkohlenteer, Erdöl

b) Eigenschaften
physikalische:

  • farblose, klare Flüssigkeit (Smp.: 5°C; Sdp.: 80°C)
  • geringere Dichte als Wasser
  • in Wasser kaum, in Benzin in jedem Verhältnis löslich
  • hohe Lichtbrechung

chemische:

  • brennt mit stark rußender Flamme
  • kein Nachweis von Doppelbindungen mit Brom möglich (Additionsreaktion)
  • elektrophile Substitution mit Brom ist möglich

physiologische:

  • starkes Gift
  • carcinogen

c) Summenformel

C₆H₆

d) Strukturformel
August Kekulé (1866): Oszillationstheorie – schnelles „Umklappen“ der Doppelbindungen (nicht bestätigt).

02 01 00 d ta benzol klappen

Heutiger Kenntnisstand:

  • ebenes gleichseitiges Sechseck
  • Bindungsabstände:

02 01 00 f ta bindungsabstaende

  • Bindungswinkel 120°

02 01 00 g ta bindungswinkel

 

  • Die je 6 Elektronen sind gleichmäßig über das ganze Sechseck verteilt = delokalisiert

⇨ Besonderer Bindungszustand!

 02 01 00 e ta benzol delokalisiert  =                02 01 00 e ta benzol delokalisiert kurzversion

 

Energetischer Vergleich zwischen Benzol mit delokalisierten Elektronen und Kekulés Modell: 

02 01 00 d ohf benzol klappen energie

e) Vergleich von Cyclischen Kohlenwasserstoffe
⇨ vgl. AB

f) vollständige Verbrennung von Benzol

02 01 01 ta e verbrennung von benzol