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2.5 Benzolderivate durch elektrophile Substitution (SE-Reaktion)

2.5.1 Bildung von Brombenzol

Reaktion von Brom mit Benzol; AlBr₃ oder Eisen(III)-Bromid als Katalysator ist für diese Reaktion notwendig.
Reaktionsgleichung:

02 05 01 ta bildung von brombenzol
Benzol                                          Brom                                           Brombenzol                    Bromwasserstoff

Reaktions-Mechanismus:

02 05 01 ta b mechanismus brombenzol


Merke: Die elektrophile Substitution ist eine typische Reaktion der Aromaten.

Das bei einer Addition entstehende Dibromcyclohexadienmolekül ist wesentlich energiereicher, da es keine delokalisierte Ringelektronen mehr hat.

2.5.2 Nitrierung von Benzol zu Nitrobenzol

Ablauf wie unter 2.5.1

a) Bildung des elektrophilen Teilchens
„Nitriersäure“: Gemisch aus konz. Schwefelsäure und konz. Salpetersäure.

02 05 02 ta a bildung von nitriersaeure

 

b) Elektrophile Substitution

02 05 02 ta b bildung von nitrobenzol

c) Eigenschaften von Nitrobenzol
sehr giftig, nach Bittermandelöl (Marzipan) riechend

d) Verwendung
Ausgangstoff für weitere Stoffe (z.B. Anilin)
Info:

02 05 02 ta c bildung von anilin

2.5.3 Sulfonierung von Benzol

Mit rauchender Schwefelsäure (konz. Schwefelsäure, die noch SO₃ enthält).

02 05 03 a ta schwefeltrioxid mesomerie

Reaktionsmechanismus: 

02 05 03 b ta sulfonierung von benzol

                                                                                                                                   Benzolsulfonsäure
Verwendung:
Waschsubstanz