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4.3.2 Cellulose

Vorkommen: Cellulose ist das in der Natur am häufigsten auftretende Kohlenhydrat. Sie ist die Gerüstsubstanz in der Pflanzenwelt. 
z.B.: Baumwolle, Flachs, Hanf (fast 100%); Stroh (30%); Holz (40-50% Cellulose).

Eigenschaften: Cellulose ist eine weiße, in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln unlösliche Substanz. 

Hydrolyse der Cellulose:
a) Versuch: Filterpapierschnitzel werden mit konz. Salzsäure übergossen. Diese Mischung gibt man in 50 mL Wasser und erhitzt etwa 10 Minuten.
Anschließend wird die Fehlingsche Probe durchgeführt.

Beobachtung: roter Niederschlag

b) Versuch: GOD-Test mit der hydrolisierten Cellulose.
Beobachtung: Grünfärbung des Teststreifens.

Folgerung: Cellulose enthält als Baustein D-Glucose.



c) Versuch: Dünnschichtchromatographie
Ein Chromatogramm gibt genauen Aufschluss über die Bausteine: Glucose. Bei vorsichtiger Hydrolyse ist außer β-D-Glucose auch noch Cellobiose nachweisbar (Cellobiose ist ein Disaccharid aus 2 ∙ β-D-Glucosemolekülen). 

Aufbau eines Cellulosemoleküls  


Lewis-Formel in der Haworth-Projektion - Cellulosemolekül



Cellobiose

Ausschließlich β-(1,4)-glycosidische Bindung

Bei der Cellulose handelt es sich um fadenförmig gestreckes Makromoleküle. Diese Makromoleküle lagern sich zu Elementarfibrillen zusammen (H-Brücken). 


4.3.3 Unterschied: Cellulose – Stärke

a) Räumlich unterschiedliche Verknüpfung der Glucoseringe in den Makromolekülen

Cellulose:                (-Glu-Glu-Glu-Glu- verknüpft  β 1→4)
Stärke (z.B. Amylose) (-Glu-Glu-Glu-Glu-  verknüpft  α 1→4 )

b) Unterschiedliche Anordnung der Makromoleküle

Cellulose: langgestreckte, unverzweigte Kettenmoleküle
Stärke: verzweigte Kettenmoleküle, die spiralig aufgerollt sind.

c) Unterschiedliche Molekülmasse

Cellulose: bis 1,8 Millionen u
Stärke: bis 50 000 u

4.3.4 Verwendung der Cellulose

Nahrungsmittel: Der Mensch kann β-1,4-Bindungen der Cellulose nicht abbauen ( → Ballaststoffe). 
Im Dickdarm schaffen das anaerobe Bakterien

→  Umwandlung in Fettsäuren → Resorption. 
Kühe: Pansen: Mikroorganismen →  Celluloseverdauung
Pferde u.a. Dickdarm
Einige Pilze und Silberfischchen (eine der wenigen Tiere mit eigenen Cellulasen). 
Wichtigste Textilfasern: Baumwolle.
Aus Hanf, Flachs, Jute werden Leinen, Säcke, Segeltuch, Matten usw. hergestellt.
Papier



4.3.4 Derivate der Cellulose


a) Cellulose – Kunstseiden

b) Schießbaumwolle (Christian Friedrich Schönbein, Metzinger Chemiker, geb. 1799).
Schießbaumwolle ist Cellulosenitrat (fälschlicherweise als Nitrocellulose bezeichnet).

Herstellung der Schießbaumwolle: 20 mL konz. H2SO4 + 10 ml rauchende HNO3 zur Kühlung kaltes Wasserbad; 2 g Watte dazugeben und mit Galsstab umrühren. Nach 10 Minuten wird die veresterte Watte nur gut mit Wasser ausgewaschen und anschließend im Exsikkator getrocknet.
Schießbaumwolle ist Grundlage für raucharmes Schießpulver, welches das Schwarzpulver ersetzte.  z.T. mit Nitroglycerin versetzt dient die Schießbaumwolle als Sprengmittel mit einem Initialzünder.

erbrennung
Normale Watte, die fast ausschließlich aus Cellulose besteht, ist nur schwer brennbar. Schießbaumwolle verbrennt explosionsartig mit einer Stichflamme. Bei der Verbrennung der Schießbaumwolle werden große Mengen stabiler Gase frei, die durch ihre Ausdehnung zu einer Druckwelle führen, die typischerweise eine Explosion begleitet. Die entstandenen Gase sind Stickstoff (N2), Stickoxide (NOx) , Kohlenstoffmonoxid (CO), sowie Kohlendioxid (CO2).

Reaktionsgleichung der Herstellung von Nitriersäure

Summenformeln:

2 H2SO4 + HNO3 → NO2+ + H3O1+ + HSO41- 

Herstellung von Schießbaumwolle

 Strukturformel - Lewis-Formel - Haworth-Projektion - Schiessbaumwolle - Cellulosenitrat