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4.1.2 Halbacetalbildung bei Zucker (z.B. Glucose)

a) Strukur eines Aldehyds (Alkanals)

Folgende Abbildung zeigt, wie eine Aldehydgruppe angegriffen werden. Durch die höhere Elektronegativität des Sauerstoffatoms werden die Elektronen vom Kohlenstoff weg hin zum Sauerstoff gezogen (polare Atombindung). Dadurch kann am Kohlenstoff ein nucleophiles (kernliebendes Teilchen) angreifen. Nucleophile Teilchen besitzen ein freies Elektronenpaar, mit dem es angreifen kann. 

Der Sauerstoff der Aldehydgruppe besitzt ein freies Elektronenpaar. Hier kann ein elektrophiles Teilchen (wie z.B. ein H+ (Proton)) angreifen. 

Strukturformel eines Aldehyds. C ist positiviert und kann nucleophil angegegriffen werden; Sauerstoff besitzt eine negative Partialladung und ein freies Elektronenpaar und kann von einem elektrophilen Teilchen angegriffen werden.


Das Aldehydmolekül enthält eine polare Doppelbindung mit freien Elektronenpaaren; Additionsreaktionen sind möglich. 

 

b) Aldehyd + Alkohol (AN-Reaktion = nucleophile Addition)


Reaktionsgleichung in Strukturformel zur Billdung eines Halbacetals

Halbacetale kann man selten isolieren (Ausnahme: Zucker). Ein Halbacetal kann mit Alkohol zu einem Vollacetal weiterreagieren (vgl. Disaccharide).