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Carbonsäure

  • 02 Fischer-Projektion

    2 Fischer-Projektion

    Regeln und Reihenfolge:

    1. C-Gerüst senkrecht
    2. höchstes oxidiertes C-Atom oben (Oxidationszahl)
    3. beide C-C-Bindungen am mittleren C-Atom zeigen nach hinten (hinter die Papier-Ebene)
    4. beide horizontale Bindungen am mittleren, asymmetrischen C-Atom (H-C-; H-O-C-Bindung) zeigen nach vorne.
    5. Das Isomer, bei dem die Substituentengruppe mit dem elektronegativsten Atom in der Fischer-Projektion rechts steht, wird mit D[1] bezeichnet; steht der Substituent links, dann wird er mit L[2] bezeichnet.

    Beispiel
    a) Milchsäure: 2 Hydroxypropansäure
    Strukturformel in Fischerprojektion der L- und D-Milchsäure

    Im folgenden die D-Milchsäure

     

    Kalottenmodell der Milchsäure

     c) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure)

     Strukturformeln der Weinsäure (D, L und meso-Weinsäure)

     

    Hat eine Verbindung n asymmetrische C-Atome, so gibt es meist 2n Stereoisomere. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften. 

    Substanzen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern übereinstimmen, obwohl sie Chiralitätszentranen besitzen, heißen meso-Verbindungen ("Das Spiegelbild des Originals kann durch Drehung wieder genau so aussehen, wie das Original). Sie besitzen eine Spiegelebene im Molekül. 

    ----------------- 

    [1] D = dexter (lat) = rechts
    [2] L = laevus (lat) = links

  • 04.1.7 Reaktionen der Monosaccharide

    4.1.6 Galactose = Schleimzucker

    Unterscheidet sich von der Glucose durch die Stellung der Hydroxylgruppe am dritten asymmetrischen C-Atom. Kommt in den Schleimhäuten vor (Name!).  

    4.1.7 Reaktion der Monosaccharide

    a) Oxidation zu Polyhydroxysäuren  

    Bei gelinder Oxidation der Aldosen geht nur die Aldehydgruppe in die Carboxylgruppe über. Durch stärkere Oxidation der Aldosen (z.B. mit konz. HNO3) wird nicht nur die Aldehyd- sondern auch die primäre Alkoholgruppe in die Carboxylgruppe überführt. 

     

    Lewis-Formeln Glucose zu Gluconsäure und Dicarbonsäure

    b) Reduktion zu Zuckeralkoholen
    Die Monosaccharide lassen sich z.B. katalytisch mit Wasserstoff zu mehrwertigen Alkoholen reduzieren.

    Lewis-Schreibweise: Reduktion von Monosacchariden zu Alkoholen

     

  • 2.9 Säure-Base-Reaktion mit Benzoesäure

    2.8 Allgemeines Zahlenbeispiel

      A + B C    +   D
    Vorher  1000          1000              0            0     
    Nachher 1000 - X     1000 - X         X
    z.B. in GG      800   800   200   200

     

    2.9 Säure-Basereaktionen mit Benzoesäure

    07 ab benzoesaeuregleichgewicht

     

    a) Benzoesäure + Wasser

    Man gibt festes Benzoesäure in Wasser. Dabei beobachtet man, dass die Benzoesäure als weiße Substanz oben auf dem Wasser schwimmt. Auch mit Schütteln löst sie sich nichtauf. 

    Frage: Warum löst sich Benzoesäure nicht in Wasser? Dafür muss man sich einmal Benzoesäure anschauen (Hinweis: Benzoesäure ist noch vereinfacht "falsch" geschrieben, da wir die Aromaten erst später genauer betrachten). 

    08 ta benzoesaeure nur so

    Erklärt, warum Benzoesäure nur schlecht in Wasser löslich ist!

    Zusammenfassung Beobachtung: wenig löslich in Wasser; die Lösung reagiert schwach sauer.

    Formuliert die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Benozesäure mit Wasser mit binden und nichtbindenen Elektronenpaaren (Hinweis; Benzoesäure ist jetzt schon etwas vereinfacht geschrieben indem die H-Atome am Ring weggelassen wurden. 

    b) Benzoesäure + Natronlauge (Neutralisation)

    Man gibt vorsichtig Natronlauge zu und schüttelt die Lösung bis 
    Beobachtung: Es entsteht eine klare Lösung. 

    Formuliert hierfür auch wieder eine Reaktionsgleichung mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren. 


    Die Benzoesäuremoleküle reagieren praktisch vollständig.

    c) gelöstes Natriumbenzoat + verd. Salzsäure
    Die klare Lösung wird trübe. Weißes, pulverartige Substanz schwimmt wieder auf der Oberfläche. 

    Feste Benzoesäure scheidet sich ab; die Benzoanionen reagieren praktisch vollständig.

  • 7 Carbonsäuren

    7 Carbonsäuren

    7.1 Essigsäure – Ethansäure

    7.1.1 Herstellung

    7.1.2 Ermittlung der Strukturformeln

    7.1.3 Reaktionsgleichung

     

  • 7.1 Essigsäure – Ethansäure

    7 Carbonsäuren

    7.1 Essigsäure – Ethansäure

    7.1.1 Herstellung

    Lässt man niederprozentige, alkoholische Getränke (z. B. Rotwein) längere Zeit offen stehen, bildet sich eine „Bakterienhaut“. Die Getränke riechen und schmecken nach Essig.

    Biosynthese:

    07 01 01 ta herstellung essigsaeure

    Die Enzyme der Essigsäurebakterien (Gattung Acetobacter) katalysieren die Oxidation von Ethanol mit Sauerstoff zu Essigsäure.

    7.1.2 Ermittlung der Strukturformeln

    Molare Masse: 07 01 01 ta molare masse essigsaeure

    Summenformel:  C₂H₄O₂

    Mögliche Strukturformeln:

    Formuliert als Übung einmal alle möglichen Strukturformeln (siehe Summenformel). Achtet dabei aber auf die Erlenmeyer-Regel: 

    Von den oben genannten Strukturen ist die Essigsäure die stärkste Säure. Überlegt Euch, welche der Strukturformeln von die Struktur ist mit der stärksten Säure-Wirkung und begründet das. 

    7.1.3 Reaktionsgleichung

    Formuliert für die Herstellung von Ethansäure aus Ethanol die Reaktionsgleichung in Strukturformeln mit bindenden und nichtbindenen Elektronenpaaren. Bestimmt dann, welche Atome oxidiert und welche reduziert wurden.