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6.1.4 Aldehydnachweise

a) Schiffsche-Probe mit Fuchsinschwefliger Säure

Fuchsinschweflige Säure ergibt mit Aldehyden eine rotviolette Farbe. Dieser Aldehydnachweis beruht nicht auf der Reduktionswirkung von Aldehyden!

b) Tollens-Probe (Silberspiegel)

Versuchsaufbau (gilt auch für Fehling-Probe)

 06 01 04 ab strukturaufklaerung glucose wasserbad

Versuchsdurchführung

Schutzbrille aufsetzen, weite Ärmel hochkrempeln, Haare zurückbinden.

  1. Gib in das RG etwa zwei fingerbreit Silbernitratlösung.
  2. Füge mit der Pipette tropfenweise verdünnte Ammoniaklösung hinzu, bis sich der entstehende Niederschlag gerade wieder auflöst.
  3. Gib nun in das RG zwei fingerbreit Probelösung.
  4. Stelle das RG in das heiße Wasserbad.

Beobachtung

Es bildet sich ein Silberspiegel auf der Innenseite des Reagenzglas. 

Auswertung

Es bedeutet, dass sich die Silber-Ionen zu elementarem Silber reduziert haben. Da eine Reduktion nur zusammen mit einer Oxidation ablaufen, muss etwas anderes oxidiert worden sein. Da es ein Aldehyd-Nachweis ist, kann man davon ausgehen, dass das C-Atom der Aldehyd-Gruppe oxidiert wurde. Da diese Reaktion in alkalischer Lösung abläuft (Ammoniak wurde dazugegeben), formuliert man mit Hilfe von Hydroxid-Ionen (OH⁻). 

06 01 05 ab silberspiegel reaktionsgleichung

c) Fehling-Reagenz

Versuchsdurchführung:
Schutzbrille aufsetzen, weite Ärmel hochkrempeln, Haare zurückbinden.

  1. Gib in das RG etwa 5 ml Fehling 1-Lösung und dann 5 ml Fehling 2-Lösung.
  2. Füge ein Spatellöffel Glucose zu.
  3. Stelle das RG nach kurzem Schütteln in das heiße Wasserbad.

Beobachtung
Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-Oxid (Cu₂O).

Auswertung

Diese Reaktion verläuft recht analog zum Silberspiegel (Tollens-Reagens). Nur wird hierbei das Metall-Ion nicht komplett reduziert, sondern das Cu²⁺ wird zu Cu¹⁺ reduziert, wobei es sich sofort mit einem Oxid-Ion verbindet und den rötlichen Niederschlag bildet. Sauerstofflieferant ist auch in diesem Fall wie bei Tollens-Probe das Hydroxid-Ionen, da eine alkalische Lösung vorliegt. 

Aufgabe: Versucht mit Hilfe der oberen Gleichung jetzt die Reaktionsgleichungen für das Fehlingreagenz zu formulieren.