Säurestärke

  • 2.6 Phenole = Hydroxybenzole

    Vorkommen:

    02 06 00 ta a beispiele fuer phenole

     

    2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol

    a) Physikalische Eigenschaften

    • Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
    • In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
    • Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert

    b) Chemische Eigenschaften

    • Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
    • Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
    • Im Gegensatz zu Ethanol sauer:

    1. Phenol als schwache Säure
    pKS = 9,95

    02 06 01 a ta phenol reagiert mit wasser


    Grenzformeln des Phenolations

    02 06 01 c ta grenzformeln von phenolation

     

      Phenol Ethanol
    Säurestärke höher niedriger
    Induktiver Effekt

    02 06 01 d saeurestaerke phenol

    schwacher -I-Effekt ⇨ elektronenziehend

    ⇨ H⁺-Abgabe ist erleichtert

    02 06 01 e saeurestaerke ethanol

    +I-Effekt ⇨ Elektro-nenschiebend
    H⁺-Abgabe ist er-schwert.

     Anion: Mesomeriestabilisiert  konjungierte Base (Phenolat): negative Ladung ist über den ganzen Ring delokalisiert ⇨ stabilisiert! Keine Stabilisierung durch Mesomerien 
     Brønsted-Säure stärker  schwächer 
    Brønsted-Base schwächer  stärker 

     

    2.6.3 Synthese

    90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese

    Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.

    siehe Heftaufschrieb

    2.6.4 Verwendung

    Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)

  • 6 Chlorwasserstoff-Gas und Wasser (Springbrunnen)

    Chlorwasserstoff: Summenformel HCl, polare Atombindung, Gas, stechender Geruch 

    Chlorwasserstoff: Lewis-Formel der polaren Bindung

    Wasser: Summenformel H₂O, polare Atombindung, Flüssigkeit, geruchslos

    Wasser: Lewis-Formel mit polaren Bindung

    a) Versuch:

    Springbrunnenversuch: Chlorwasserstoff-Gas und Wasser

    b) Beobachtung:
    Das Wasser „schießt“ bergauf in den Rundkolben. Die Indikatorfarbe schlägt nach rot/gelb um. Die rote wässrige Lösung ist geruchlos.

    c) Reaktionsgleichung – Struktur/Lewisformel:
    1. Möglichkeit:

    Chlorwassserstoff reagiert mit Wasser unter Bildung von Oxonium-Ionen und Chlorid-Ion

    2. Möglichkeit:

    Chlorwasserstoff reagiert mit Wasser - zweite Möglichkeit

    Chlorwasserstoff ist die stärkere Säure, Hydroxid-Ionen ist eine sehr starke Base (vgl später). Durch Elektrolyse wird die erste Möglichkeit bestätigt. 


    Nachweis der gebildeten Ionen:

    • Leitfähigkeitsmessung
    • durch Elektrolyse: An der Anode (+-Pol) entsteht dabei Cl₂-Gas. Somit müssen in der verdünnten Salzsäure Chlorid-Ionen (Cl⁻-Ionen) vorliegen.

    Aufbau: Elektrolyse von Salzsäure

    • durch Indikator: Die Gelbfärbung bei Bromthymolblau zeigt Oxonium-Ionen (H₃O⁺) an. 

    Reaktionsgleichung

    Begründung:
    Chlor (vom Chlorwasserstoff) ist ein größeres Atom als Sauerstoff (vom Wasser). Deshalb ist Chlorwasserstoff eine stärkere Säure und gibt das Proton (H⁺) und Wasser nimmt das Proton auf.
    verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.

    Reaktionsgleichung: Chlorwasserstoff und Wasser reagieren zu Oxonium-Ion und Chlorid-Ion

    Verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.


    d) Protolyseschema

    Protolyse-Schema: Chlorwasserstoff reagiert mit Wasser


    e) Erklärung:
    Chlorwasserstoff-Gas reagiert mit Wasser. Im Zylinder entsteht ein Unterdruck. Die Oxonium-Ionen färben den Universalindikator/Bromthymolblau rot/gelb.

    Salzsäure: = wässrige Lösung des Gases Chlorwasserstoff

    Wenn man sehr viel HCl-Gas in Wasser einleitet, reagieren nicht mehr alle HCl-Moleküle mit den H₂O-Molekülen. Diese HCl-Moleküle liegen „gelöst“ vor. Es ist so „rauchende“ bzw. konzentrierte Salzsäure entstanden.

      Leitfähigkeit Geruch Indikatorpapier Teilchen
    verdünnte Salzsäure + - rot H₂O, H₃O⁺, Cl⁻
    rauchende Salzsäure + + rot H₂O, H₃O⁺, Cl⁻, HCl