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2 Fischer-Projektion

Regeln und Reihenfolge:

  1. C-Gerüst senkrecht
  2. höchstes oxidiertes C-Atom oben (Oxidationszahl)
  3. beide C-C-Bindungen am mittleren C-Atom zeigen nach hinten (hinter die Papier-Ebene)
  4. beide horizontale Bindungen am mittleren, asymmetrischen C-Atom (H-C-; H-O-C-Bindung) zeigen nach vorne.
  5. Das Isomer, bei dem die Substituentengruppe mit dem elektronegativsten Atom in der Fischer-Projektion rechts steht, wird mit D[1] bezeichnet; steht der Substituent links, dann wird er mit L[2] bezeichnet.

Beispiel
a) Milchsäure: 2 Hydroxypropansäure
Strukturformel in Fischerprojektion der L- und D-Milchsäure

Im folgenden die D-Milchsäure

 

Kalottenmodell der Milchsäure

 c) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure)

 Strukturformeln der Weinsäure (D, L und meso-Weinsäure)

 

Hat eine Verbindung n asymmetrische C-Atome, so gibt es meist 2n Stereoisomere. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften. 

Substanzen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern übereinstimmen, obwohl sie Chiralitätszentranen besitzen, heißen meso-Verbindungen ("Das Spiegelbild des Originals kann durch Drehung wieder genau so aussehen, wie das Original). Sie besitzen eine Spiegelebene im Molekül. 

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[1] D = dexter (lat) = rechts
[2] L = laevus (lat) = links