radikalische Substitution

  • 01.9 Reaktion von Alkanen mit Halogenen

    1.9 Reaktion von Alkanen mit Halogenen

    1.9.1 Versuch

    Experiment: 

    Gemisch aus 4 ml Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan) und 1,3 ml Brom werden belichtet. 
    An das entstehende Gas wird...

    •  ... Flasche mit konz. Ammoniak
    •  ... feuchtes pH-Papier

    gehalten.

     

    Es entstehen
    a) ein farbloses Gas:

    • Nebelbildung an feuchter Luft (HBr);
    • mit Ammoniak bildet sich ein weißer Rauch (Ammoniak und der Stoff reagiert zu einem porösen Salz (NH4Br);
    • angefeuchtetes Indikatorpapier färbt sich rot (Säure muss entstanden sein (HBr).

    → Die Beobachtungen sprechen dafär, dass das farblose Gas Bromwasserstoff (HBr) ist. 


    b) eine Flüssigkeit:

    • größere Dichte als Wasser;
    • Beilsteinprobe positiv (Beisteinprobe: halogenhaltige Verbindungen ergeben mit Kupfer in der Flamme eine Grünfärbung).

    → die Flüssigkeit ist Bromalkan (hauptsächlich)

     

    1.9.2 Reaktionsschema

    Alkan + Brom            ----(Belichtung)------>      Bromalkan + Bromwasserstoff

    Allgemein
    Alkan + Halogen         ----(Belichtung)------>    Halogenalkan + Halogenwasserstoff

     

    1.9.3 Reaktionsmechanismus

    (vereinfacht: statt Isooctan mit Methan) 

    Folgende Abbildung zeigt den Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitutionsreaktion zu einem Halogenalkan unter Bildung eines Halogenwasserstoffs.

    09-reaktionsmechanismus-radikalische-substitutionsreaktion

     

    Merke: Reaktionen, bei denen Atome oder Atomgruppen einer Verbindung durch andere Atome ersetzt werden, bezeichnet man als Substitution

    Die Bromierung von Methan ist eine radikalische Substitution (SR-Reaktion).

    1.9.4 Halogenalkane

    a) Halogenalkane sind Derivate (Abkömmlinge) der Alkane.

    09-ta-chlormethan-chloroform-dichlormethan

     

    b) Eigenschaften der Halogenalkane:

    Löslichkeit

    Halogenalkane sind in Wasser unlöslich.

    Sie sind sehr gute Lösungsmittel für Alkane und Fette (hydrophobe Stoffe)

    Dichte

    Halogenalkane haben meistens eine größere Dichte als 1 g/cm³

    Siedetemperatur

    Sie liegen bei Halogenalkanen höher als die vergleichbarer Alkane (Grund: größere van-der-Waals-Kräfte)

    Brennbarkeit

    Je mehr H-Atome durch Halogen-Atome ersetzt sind, umso schlechter ist die Brennbarkeit der Halogenalkane

    c) Verwendung:

    • hervorragende Lösungsmittel: (Extraktion pflanzlicher Öle, entfetten von Metallteilen, chemische Reinigung,....) 
    • Treibgase in Sprays;
    • Kältemittel für Kühlanlagen;
    • Feuerlöschmittel (Halon, Bromtrifluormethan)
    • Desinfektionsmittel (Jodoform, Trijodmethan);
    • Insektizide (Lindan, Hexachlorcyclohexan)
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