elektrophile Additionsreaktion

  • 2.1.5 Nachweis von Alkenen (Doppelbindung)

    Versuch: Ein Erlenmeyerkolben wird unter Wasser mit 250 ml Ethen gefüllt, anschließend werden 0,5 ml Brom dazugegeben und mit dem Stopfen verschlossen.

    Alternativ: Hexen + Bromwasser (VORSICHT FALLS MAN BROM NIMMT ⇨ heftige Reaktion)

    Beobachtung:
    Die Bromfarbe verschwindet; Volumenabnahme; der Erlenmeyerkolben wird warm; es entsteht ein flüssiges Produkt, die Dichte ist größer als 1 g/cm³.

    Auswertung:
    Zwei Hypothesen:

    I) Substitution:

     02 01 05 brom und ethen substitiution

    II) Addition:

     02 01 05 ta reaktionsgleichung brom und ethen


    Ergebnis

    Bei der Reaktion Ethen + Brom entsteht (fast) nur ein Reaktionsprodukt. „Bromwasserstoffnebel“ waren kaum zu sehen. Es fand somit eine Addition statt.

    Additionsreaktionen: Reaktionen bei denen sich zwei Moleküle zu einem Molekül vereinigen! Es kommt dabei zur Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an Doppelbindungen (Mehrfachbindun-gen).

    Reaktionsmechanismus: AE-Reaktionen (elektrophile Addition)

    = typische Reaktion von Alkenen

    02 01 05 ta elektrophie addition mechanismus mit wasser

  • 3.2 Reaktionstyp bei Alkinen

    Wie bei Doppelbindungen ⇨ Additionsreaktionen 

    a) Addition von Halogene 

     Mehrfache Bromierung von Ethin

    b)  mit Wasser

    Addition von Wasser an Ethin 

    Es gibt viele weitere Reaktionen, die technisch genutzt werden. 

     

    Überungsaufgaben
    1. Gib alle möglichen Strukturformeln von Propin und Butin an (nur eine Mehrfachbindung). 

    2. Formuliere die Reaktionsgleichungen für 

    a) die Reaktion von Ethin zu Ethen und dann zu Ethan;

    b) die Herstellung von Chlorethen aus Ethin.

    3. Bei Alkenen findet man die cis-trans-Isomerie. Gibt es das auch bei Alkinen?


    4. Ethin wird heute vorwiegend durch unvollständige Verbrennung von Methan hergestellt. Formuliere die Reaktionsgleichung als Summenformel.