elektrophile Additionsreaktion

2.1.5 Nachweis von Alkenen (Doppelbindung)

Versuch: Ein Erlenmeyerkolben wird unter Wasser mit 250 ml Ethen gefüllt, anschließend werden 0,5 ml Brom dazugegeben und mit dem Stopfen verschlossen.

Alternativ: Hexen + Bromwasser (VORSICHT FALLS MAN BROM NIMMT ⇨ heftige Reaktion)

Beobachtung:
Die Bromfarbe verschwindet; Volumenabnahme; der Erlenmeyerkolben wird warm; es entsteht ein flüssiges Produkt, die Dichte ist größer als 1 g/cm³.

Auswertung:
Zwei Hypothesen:

I) Substitution:

II) Addition:

Ergebnis

Bei der Reaktion Ethen + Brom entsteht (fast) nur ein Reaktionsprodukt. „Bromwasserstoffnebel“ waren kaum zu sehen. Es fand somit eine Addition statt.

Additionsreaktionen: Reaktionen bei denen sich zwei Moleküle zu einem Molekül vereinigen! Es kommt dabei zur Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an Doppelbindungen (Mehrfachbindun-gen).

Reaktionsmechanismus: AE-Reaktionen (elektrophile Addition)

= typische Reaktion von Alkenen

3.2 Reaktionstyp bei Alkinen

Wie bei Doppelbindungen ⇨ Additionsreaktionen 

a) Addition von Halogene 

b)  mit Wasser

Es gibt viele weitere Reaktionen, die technisch genutzt werden. 

Überungsaufgaben
1. Gib alle möglichen Strukturformeln von Propin und Butin an (nur eine Mehrfachbindung). 

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Propin: 

Butin: 

2-Butin oder But-2-in

1-Butin oder But-1-in

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2. Formuliere die Reaktionsgleichungen für 

a) die Reaktion von Ethin zu Ethen und dann zu Ethan;

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b) die Herstellung von Chlorethen aus Ethin.

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3. Bei Alkenen findet man die cis-trans-Isomerie. Gibt es das auch bei Alkinen?

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Nein, da an den beiden C-Atomen der C-C-Dreifachbindung sich nur je ein Atom/Atomgruppe befindet und der Bindungswinkel 180° beträgt. Es gibt somit keine "gegenüberliegende" Seite.

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4. Ethin wird heute vorwiegend durch unvollständige Verbrennung von Methan hergestellt. Formuliere die Reaktionsgleichung als Summenformel. 

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4 CH₄ (g)  +  3 O₂ (g)   →   2 C₂H₂  (g)     +  6 H₂O  (g)

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