Ethanol

  • 2.6 Phenole = Hydroxybenzole

    Vorkommen:

    02 06 00 ta a beispiele fuer phenole

     

    2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol

    a) Physikalische Eigenschaften

    • Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
    • In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
    • Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert

    b) Chemische Eigenschaften

    • Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
    • Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
    • Im Gegensatz zu Ethanol sauer:

    1. Phenol als schwache Säure
    pKS = 9,95

    02 06 01 a ta phenol reagiert mit wasser


    Grenzformeln des Phenolations

    02 06 01 c ta grenzformeln von phenolation

     

      Phenol Ethanol
    Säurestärke höher niedriger
    Induktiver Effekt

    02 06 01 d saeurestaerke phenol

    schwacher -I-Effekt ⇨ elektronenziehend

    ⇨ H⁺-Abgabe ist erleichtert

    02 06 01 e saeurestaerke ethanol

    +I-Effekt ⇨ Elektro-nenschiebend
    H⁺-Abgabe ist er-schwert.

     Anion: Mesomeriestabilisiert  konjungierte Base (Phenolat): negative Ladung ist über den ganzen Ring delokalisiert ⇨ stabilisiert! Keine Stabilisierung durch Mesomerien 
     Brønsted-Säure stärker  schwächer 
    Brønsted-Base schwächer  stärker 

     

    2.6.3 Synthese

    90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese

    Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.

    siehe Heftaufschrieb

    2.6.4 Verwendung

    Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)

  • 5 Alkanol, Alkohol

    5.1 Ethanol, Trinkalkohol, Weingeist

    5.1.1 Herstellung

    Alkoholische Gärung:
    Mikroorganismen (z.B. Hefe = Pilze) nutzen diesen Stoffwechselweg zur Energiegewinnung, wenn kein Sauerstoff vorhanden ist (= anaerobe Bedingungen). Dabei werden Kohlenhydrate (vor allem Glucose) mit Hilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) in Kohlenstoffdioxid und Ethanol umgewandelt.

    Zucker (Glucose) --(Hefe)-->  Ethanol + Kohlenstoffdioxid ΔH < 0

    Ferner entstehen Glycerin, Methanol, „Fuselalkohole“ (= höhere Alkohole), Aldehyde, Ketone, organische Säuren und Ester.

    Bei einem Volumenanteil von etwa 14% Ethanol stellen die meisten Hefen ihre Tätigkeit ein.

    Problem: Wie kann höher konzentriertes Ethanol gewonnen werden?

    Lösung:
    Destillation: Ein Verfahren zur Trennung von Flüssigkeitsgemischen durch Verdampfen und anschließender Kondensation des Dampfes.

    Vgl. AB .

    5.1.2 Eigenschaften

    a) physikalische

    • farblose Flüssigkeit
    • Siedetemperatur: +78°C
    • Schmelztemperatur: -114°C
    • Gute Mischbarkeit mit Wasser und Benzin (SE )

    b) chemische

    • brennbar
  • 5.1.3 Formelermittlung von Ethanol

    I. Qualitative Elementaranalyse

    Versuch 1: Verbrennungsanalyse

     05 01 03 verbrennungsanalyse

    • Ethanol verbrennt zu Wasser und Kohlenstoffdioxid;
    • Nachweis von CO₂: Kalkwasser (weißer NS)
    • Nachweis von H₂O: Watesmo-Papier wird blau

    1. Ergebnis: Ethanol enthält somit zumindest C und H.


    Versuch 2: Ethanol reagiert mit Magnesium - Sauerstoffnachweis

    Versuchsaufbau: Ethanol reagiert mit Magnesium - Sauerstoffnachweis

    Durchführung: 

    1. Aufbau siehe Abbildung
    2. Zunächst wird das Magnesiumband zum Glühen gebracht
    3. Danach verdampft man den Alkohol, der über das glühende Magnesiumband streicht. 

    Beobachtung:

     Sobald Ethanol über das glühende Magnesiumband streicht glüht dieses heller auf und es bleibt ein kristalliner weißer Feststoff (Magnesiumoxid) übrig. 

    Ergebnis:

    • Ethanol reagiert mit Magnesium u.a. zu Magnesiumoxid
    • Ethanol enthält zumindest C, H und O.

    II. Molekülmassenbestimmung (Verdampfungsmethode)

    Hinweis: Dieser Versuch nur bei ausreichender Zeit durchgeführt. Nicht wundern, falls ihr das nicht im Heft stehen habt (dann kommt es auch in der Klausur nicht dran). 

    Literaturwert: M(Ethanol) = 46 g/mol.

     

    _______________

    SATP-Bedingungen (Standard Ambient Temperature and Pressure)

     

  • III. Quantitative Elementaranalyse

    46g Ethanol ergeben bei der Verbrennung 88 g CO₂ und 54 g H₂O

    • in 2 mol CO₂ sind 2 mol C (24g) enthalten
    • in 3 mol H₂O sind 6 mol H (6g) enthalten

    46 g Ethanol enthalten somit 2 mol C (24g) und 6 mol H (6g) und 1 mol (16g). 
    Atomzahlverhältnis im Ethanol: C : H : O = 2 : 6 : 1
    Verhältnisformel: C₂H₆O₁
    Molekülformel: C₂H₆O (Molekülmasse = 46u)

    IV. Ermittlung der Strukturformel von C₂H₆O
    Zwei Möglichkeiten:

     04 ta strukturformel ethanol        04 ta methylether 
     Struktur a   Struktur b
    Hier hat das Wasserstoffatom eine Sonderstellung, da es durch die polare Atombindung mit Sauerstoffatom stark positiviert ist   Alle Wasserstoffatome sind gleich gebunden. Sie sind nicht (oder kaum) positiviert 
       ZMK  

     Hoher Siedepunkt: 

    • Wasserstoffbrückenbindung
    • Dipol-Dipol-Wechselwirkung
    • van-der-Waals-Kräfte
     

     "Normaler" Siedepunkt (bei Zimmertemperatur gasförmig): 

    • nur van-der-Waals-Kräfte
         
    Ethanol könnte (wie Wasser) als schwache Säure reagieren.     


    Wichtig: Ethanol und Dimethylether sind Derivate (Abkömmlinge) des Wassers.

    Beide Strukturen leiten sich vom Wasser ab, jedoch ist Struktur a wasserähnlicher. 

    Abkömmlinge des Wassers 


    R1 = - C₂H₅ (Ethylrest)
    R2 = - CH₃ (Methylrest)
    Siedepunkt: Struktur a +78°C und Struktur b -25°C

    Um herauszufinden, welche dieser Strukturen auf Ethanol zutrifft bitte nächste Seite anschauen. 

  • 5.1.4 Versuch: Ethanol + Alkalimetall

    Versuch: Ein Stück Lithium ( SE ) wird auf Ethanol, Benzin und Wasser gegeben. Alternativ kann man die Experimente auch mit Natrium als Lehrerversuch durchführen. Die Reaktionsgleichungen sind mit dem Alkalimetall Natrium formuliert. Für Lithium gilt es analog. 

    Bei Wasser ist der Aufbau etwas komplizierter: 

    Lithium und Wasser

    Beobachtung: Gasentwicklung; das entstehende Gas ist brennbar; Natrium „verschwindet“; die neu entstandene Lösung leitet den elektrischen Strom; dampft man die Lösung ein, entsteht ein weißer Feststoff.

    Ergebnis
    Ethanol (Struktur a) reagiert mit Natrium unter Wasserstoffbildung. Struktur b (Dimethylether) würde so nicht reagieren, da sich kein Proton abspalten kann. Somit besitzt Ethanol die Strukturformel:

    Strukturformel Ethanol


    1. Natrium + Wasser

    a) Teilchengleichung (mit Strukturformeln)

    Reaktionsgleichung Natrium reagiert mit Wasser

    b) Reaktionsgleichung

    2 Na (s) 2 H₂O (l)   →  2 NaOH (aq)  H₂ (g) 
     Natrium   Wasser   Natriumhydroxid   Wasserstoff
    fest   flüssig   gelöst   gasförmig

     

     

    2. Natrium + Ethanol

    a) Teilchengleichung (mit Strukturformeln)
    Ethanol Natriumethylat Wasserstoff
    (gelöst) (gasig)
    b) Reaktionsgleichung
    0 +I +I 0
    2 Na (s) + 2 C₂H₅OH (l) 2 NaC₂H₅O (aq) + H₂ (g)

    Auswertung: Es ist keine „klassische“ Säure-Base-Reaktion nach Brönstedt. Grund: +I-Effekt (vgl. unten) der Methylgruppe (Protonierung ist erschwert). Es handelt sich hier um eine Redoxreaktion (Veränderung der Oxidationenszahlen). Formal geben zwei Moleküle Ethanol je ein Proton ab. Jedes Proton nimmt von einem Natrium- bzw. Lithiumatom ein Elektron auf; es bilden sich so zwei Wasserstoffatome, die sich zu einem Wasserstoffmolekül zusammenlagern. Analog, nur heftiger, verläuft die Reaktion mit Wasser.

  • 5.1.5 Induktiver Effekt

    Ausschlaggebend: Elektronegativität der Substituenten (Atomgruppen, Atome). Dabei werden Elektronen über mehrere Bindungen angezogen oder „abgestoßen“.

    Reichweite: 3 benachbarte Bindungen.  


    (-I)-Effekt (sprich: „minus I Effekt“; „negativer I Effekt“).

     • Substituenten (Atomgruppen) mit höherer Elektronegativität (Bsp.: Halogene, Sauerstoff-Verbindungen,...)• „Elektronenziehend“:

    Ziehen Bindungselektronen zu sich

    Negativer induktiver Effekt


    Auswirkung: z.B. Erleichterte Abspaltung eines Protons; Alkohol kann als Säure reagieren. 


    (+I)-Effekt (sprich: „plus I Effekt“; positiver I Effekt)

    Elektropositiveren Substituenten (Bsp.: Alkylgruppen)

    „Elektronenschiebend“: 

    positiver induktiver Effekt

    Auswirkung: z.B. geringere Säurestärke 
    Keinen I-Effekt haben Wasserstoffatome.