Protolyse

  • 2 Reaktion von Chlorwasserstoff-Gas mit Ammoniak-Gas

    Hinweis: Um die Vorgänge besser nachvollziehen zu können gibt es hier ein Periodensystem der Elemente-Popup

    Bei diesen zwei Teilchen liegen polare Atombindungen vor: 

    02 00 00 0a ta ammoniak und chlorwasserstoff nh3 hcl

    a) Versuch mit Skizze: (vgl. AB )

    Versuchsaufbau: Reaktion von Chlorwasserstoffgas und Ammoniak

    b) Beobachtung: 

    Innerhalb des Becherglas bildet sich weißer Rauch. Am Boden der Glasplatte setzt sich ein weißer, kristalliner Stoff ab.

    c) Auswertung:


    I. Teilchengleichung:

    Chlorwasserstoff und Ammoniak reagieren zu Ammoniumchlorid

    NH₃ + HCl → NH₄¹⁺Cl¹⁻

    II. Reaktionsgleichung (Stoffgleichung)
    NH₃ (g) + HCl (g) → NH₄Cl (s)  ΔH < 0

    III. Protolyse-Schema

    Aufgabe: Skizziert einmal das Protolyse-Schema für diese chemische Reaktion. Tipp: Falls Ihr noch Schwierigkeiten damit habt, schaut nochmal das allgemeine Beispiel an

  • 2.6 Phenole = Hydroxybenzole

    Vorkommen:

    02 06 00 ta a beispiele fuer phenole

     

    2.6.1 Monohydroxybenzol = Phenol

    a) Physikalische Eigenschaften

    • Smp.: 40,9; Sdp.: 181,9 °C
    • In Wasser nur mäßig löslich (bildet bei ZT eine Emulsion)
    • Starkes Zellgift, durch Haut resorbiert

    b) Chemische Eigenschaften

    • Oxidiert an Luft leicht ⇨ rötliche Färbung
    • Karbolsäure“: 2 %ige Säure; Desinfektion
    • Im Gegensatz zu Ethanol sauer:

    1. Phenol als schwache Säure
    pKS = 9,95

    02 06 01 a ta phenol reagiert mit wasser


    Grenzformeln des Phenolations

    02 06 01 c ta grenzformeln von phenolation

     

      Phenol Ethanol
    Säurestärke höher niedriger
    Induktiver Effekt

    02 06 01 d saeurestaerke phenol

    schwacher -I-Effekt ⇨ elektronenziehend

    ⇨ H⁺-Abgabe ist erleichtert

    02 06 01 e saeurestaerke ethanol

    +I-Effekt ⇨ Elektro-nenschiebend
    H⁺-Abgabe ist er-schwert.

     Anion: Mesomeriestabilisiert  konjungierte Base (Phenolat): negative Ladung ist über den ganzen Ring delokalisiert ⇨ stabilisiert! Keine Stabilisierung durch Mesomerien 
     Brønsted-Säure stärker  schwächer 
    Brønsted-Base schwächer  stärker 

     

    2.6.3 Synthese

    90% der Weltproduktion nach der Hock-Synthese

    Wirtschaftliches Verfahren, da auch Aceton nutzbar ist.

    siehe Heftaufschrieb

    2.6.4 Verwendung

    Herstellung von Kunststoffen (Polyamide, Phenoplasten, Phenolharzen und Polycarbonaten)

  • 2.7 Anilin = Aminobenzol

    Durch Reduktion von Nitrobenzol.

    02 07 01 a herstellung von anilin

    Neuerdings: Aus Phenol durch Reaktion mit Ammoniak (Ammonolyse)

    Physikalische Eigenschaften

    • Farblose, ölige Flüssigkeit
    • Sdt: 184 °C

    Chemische Eigenschaften

    • Färbt sich an der Luft braun
    • Lösung ist schwach alkalisch

    Verwendung (BASF = Badische Anilin und Soda Fabrik)
    Wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen von Farbstoffen (Anilinfarben), Arzneimittel (Sulfonamide und Schmerzmittel) und Kunststoffe (Polyurethane).

    Mesomere Grenzstrukturen

    02 07 01 b mesomere grenzstrukturen anilin


    Reaktion mit Wasser
    Anilin ist eine sehr schwache Base (pKB = 9,42), da sich das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom an der Mesomerie der Doppelbindungselektronen im Ring beteiligt. 

    02 07 01 c anilin und wasser

  • 4 Allgemeine Säure-Base-Definition nach Brønsted (1923)

    a) Säuren...

    ... sind Teilchen, die Protonen abgeben können (= Protonendonator, „Protonenspender“).
    Die Teilchen enthalten positivierte H-Atome (Die Bindung zum H-Atom muss polar sein):

    Säure = Protonendonator - allgemeiner Bau 

    Wasserstoffatome bestehen nur aus Protonen und Elektronen. Eine Säure besitzt ein Wasserstoffatom, wobei das Elektron von dem Wasserstoffatom „stark“ angezogen wird. Kommt es zu einer Säure-Base-Reaktion (Protolyse), dann wird vereinfacht ausgedrückt nur das Proton des Wasserstoffatoms abgegeben. Das Elektron der Wasserstoffatoms bleibt beim Teilchen zurück (vgl. dazu alle vorher genannten Beispiele).


    b) Basen...

    sind Teilchen, die Protonen aufnehmen können (= Protonenakzeptor, „Protonenräuber“). Die Teilchen enthalten mindestens ein freies Elektronenpaar.

    Base = Protonenakzeptor: enthält ein freies Elektronenpaar

    Dieses freie Elektronenpaar „nimmt“ dann den positiven Wasserstoffkern (Proton) „auf“.

    c) Übung

    Im folgenden ist die Lewis-Formel (Strukturformel) von Wasser abgebildet. Gehört dieses Molekül zu einer Brønsted-Säure oder -Base? Schaut Euch dafür nochmals die Definitionen an. 

    Wasser: Lewis-Formel (Strukturformel)

     

     

    c) Ampholyte

    Ampholyte können sowohl als Säuren, wie auch als Basen reagieren. Sie müssen also freie Elektronenpaare (für die Funktion als Basen) wie auch positivierte Wasserstoff-Atome (Funktion als Säure) besitzen. 

     

  • 6 Chlorwasserstoff-Gas und Wasser (Springbrunnen)

    Chlorwasserstoff: Summenformel HCl, polare Atombindung, Gas, stechender Geruch 

    Chlorwasserstoff: Lewis-Formel der polaren Bindung

    Wasser: Summenformel H₂O, polare Atombindung, Flüssigkeit, geruchslos

    Wasser: Lewis-Formel mit polaren Bindung

    a) Versuch:

    Springbrunnenversuch: Chlorwasserstoff-Gas und Wasser

    b) Beobachtung:
    Das Wasser „schießt“ bergauf in den Rundkolben. Die Indikatorfarbe schlägt nach rot/gelb um. Die rote wässrige Lösung ist geruchlos.

    c) Reaktionsgleichung – Struktur/Lewisformel:
    1. Möglichkeit:

    Chlorwassserstoff reagiert mit Wasser unter Bildung von Oxonium-Ionen und Chlorid-Ion

    2. Möglichkeit:

    Chlorwasserstoff reagiert mit Wasser - zweite Möglichkeit

    Chlorwasserstoff ist die stärkere Säure, Hydroxid-Ionen ist eine sehr starke Base (vgl später). Durch Elektrolyse wird die erste Möglichkeit bestätigt. 


    Nachweis der gebildeten Ionen:

    • Leitfähigkeitsmessung
    • durch Elektrolyse: An der Anode (+-Pol) entsteht dabei Cl₂-Gas. Somit müssen in der verdünnten Salzsäure Chlorid-Ionen (Cl⁻-Ionen) vorliegen.

    Aufbau: Elektrolyse von Salzsäure

    • durch Indikator: Die Gelbfärbung bei Bromthymolblau zeigt Oxonium-Ionen (H₃O⁺) an. 

    Reaktionsgleichung

    Begründung:
    Chlor (vom Chlorwasserstoff) ist ein größeres Atom als Sauerstoff (vom Wasser). Deshalb ist Chlorwasserstoff eine stärkere Säure und gibt das Proton (H⁺) und Wasser nimmt das Proton auf.
    verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.

    Reaktionsgleichung: Chlorwasserstoff und Wasser reagieren zu Oxonium-Ion und Chlorid-Ion

    Verdünnte Salzsäure enthält hydratisierte Oxonium- und Chlorid-Ionen und Wassermoleküle.


    d) Protolyseschema

    Protolyse-Schema: Chlorwasserstoff reagiert mit Wasser


    e) Erklärung:
    Chlorwasserstoff-Gas reagiert mit Wasser. Im Zylinder entsteht ein Unterdruck. Die Oxonium-Ionen färben den Universalindikator/Bromthymolblau rot/gelb.

    Salzsäure: = wässrige Lösung des Gases Chlorwasserstoff

    Wenn man sehr viel HCl-Gas in Wasser einleitet, reagieren nicht mehr alle HCl-Moleküle mit den H₂O-Molekülen. Diese HCl-Moleküle liegen „gelöst“ vor. Es ist so „rauchende“ bzw. konzentrierte Salzsäure entstanden.

      Leitfähigkeit Geruch Indikatorpapier Teilchen
    verdünnte Salzsäure + - rot H₂O, H₃O⁺, Cl⁻
    rauchende Salzsäure + + rot H₂O, H₃O⁺, Cl⁻, HCl
  • Säure-Base-Reaktionen (=Protolyse-Reaktionen)

    1 Reaktion von Chlorwasserstoffgas mit festem Natriumhydroxid

    2 Reaktion von Chlorwasserstoff-Gas mit Ammoniak-Gas

    3 Reaktion von festem Ammoniumchlorid und festem Natriumhydroxid

    4 Allgemeine Säure-Base-Definition nach Brønsted (1923)

    5 Stärke von Säuren und Basen

    6 Chlorwasserstoff-Gas und Wasser (Springbrunnen)

    7 Konzentration

    8 Neutralisationsreaktion

    9 Reaktion von verdünnter Salzsäure mit verdünnter Natronlauge

    10 Reaktion von Calciumoxid mit Wasser

    (x) Ammoniak-Gas + Wasser (Springbrunnen 2)

    11 Technisch wichtige Säuren

    11.1 Schwefelsäure

    11.2 Schweflige Säure

  •  

    Säure-Base-Reaktionen (=Protolyse-Reaktionen)

    In diesem Kapitel geht es um die zweite Möglichkeit, wie eine chemische Reaktion ablaufen kann. Dabei werden zunächst einige typische Beispiele betrachtet. Danach wird die Definition (die bis dahin sowieso wohl schon vielen klar sein wird) aufgestellt. 

    1 Reaktion von Chlorwasserstoffgas mit festem Natriumhydroxid

    Hinweis: Um die Vorgänge besser nachvollziehen zu können gibt es hier ein Periodensystem der Elemente-Popup

    Ausgangsstoffe: 

    Name Summenformel Strukturformel Bindung
    Chlorwasserstoff HCl 01 01 00 hcl molekuel polare bindung 06 Polare Atombindung
    Natriumhydroxid NaOH  Strukturformel - Ionenbindung von Natriumhydroxid Ionenbindung

    a) Versuch:

    01 00 00 ta va hcl und naohAbb.: Herstellung von HCl und anschließende Reaktion mit NaOH

    b) Beobachtung

    Natriumhydroxid überzieht sich mit einem weißen Feststoff; am Ende des Glasrohres schlägt sich eine farblose Flüssigkeit nieder, das Reaktionsrohr erwärmt sich.

    c) Auswertung: Folgende Teilchen reagieren miteinander:
    I Teilchengleichung:

    01 00 00 ta hcl u naoh h2o und cl

    Na¹⁺OH¹⁻ + HCl → H₂O + Na¹⁺Cl¹⁻

    NaOH(s) + HCl(g) → H₂O(l) + NaCl(s) ΔH < 0

    d) Protolyse-Schema
    Allgemeines Protolyse-Schema

    Ein Protolyse-Schema funktioniert analog zum Redox-Schema (siehe vorheriges Kapitel). Hier zunächst ein allgemeines Schema (welches für alle Säure-Base-Reaktion so gelten kann): 

    Allgemeines Protolyse-Schema

    Protolyse-Sschema für die Bildung von Natriumchlorid

    Protolyse-Schema für Chlorwasserstoff und Natriumhydroxid

    e) Erklärung der exothermen Reaktion

     ΔH > 0 (positiv, endotherm) ΔH < 0 (negativ, exotherm) 
    • Deprotonierung von Chlorwasserstoff
    • Gitterspaltung von Natriumhydroxid
    • Protonierung des Hydroxid-Ions
    • Gitterbildung von Natriumchlorid
    • wasserstoffbrückenbildung zwischen verschiedenen H₂O-Molekülen

    Ergebnis: ΔH < 0 (negativ, exotherm) überwiegt.