Zwischenmolekulare Kräfte (ZMK)

01.7 Struktur und Eigenschaften der Alkane

1.7 Struktur und Eigenschaften der Alkane

1.7.1 Bindungsverhältnisse

a) Bindungsverhältnisse im Molekül lassen bestimmte chemische Verhalten voraussagen:

sehr starke Einfachbindung	→ reaktionsträge
fast unpolare Atombindung	→ normalerweise keine Reaktion als Säure (auch keine Eigenprotolyse), da kein Proton abgespalten wird. → bei starken Erhitzen bzw. starkem Angriff kommt es zur symmetrischen (radikalischen, homolytischen) Spaltung der Bindung.
keine freien Elektronenpaare	→ kann nicht als Base reagieren (kann ja kein Proton aufnehmen)
keine Elektronenpaarlücke	→ kann nicht als nucleophiles Teilchen reagieren

b) Bindungen bzw. Kräfte zwischen den Molekülen (ZMKs) sind verantwortlich für die physikalische Eigenschaften (Siedetemperatur, Schmelztemperatur, Löslichkeit, etc.)

nur van-der-Waalskräfte
keine Wasserstoffbrücken
keine Dipol-Dipol-Wechselwirkungen

Siedepunkt ist niedrig (steigt mit der Molekülgröße)
Schmelzpunkt ist niedrig (steigt mit der Molekülgröße)
Löslichkeit: schlecht mit Stoffen in denen starke Wasserstoffbrücken vorliegen
Löslichkeit: schlecht mit polaren Stoffen
Alkane lösen keine Salze, da sie keine Solvationshüllen ausbilden

Alkane sind typisch unpolare Stoffe (hydrophob, wassermeidend).

5.2.6 Mehrwertige Alkohole

Erlenmeyer-Regel: Die Erlenmeyer-Regel besagt, dass nicht mehr als eine Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom sitzen darf. Versucht man trotzdem zwei Hydroxylgruppen an ein Kohlenstoffatom zu binden, so spaltet sich Wasser ab und es bildet sich eine Carbonylverbindung.

Aus Gründen der Erlenmeyer-Regel kann es z.B. kein 1,1-Di-Hydroxy-Methanol geben. Was passiert, wenn man es trotzdem versucht wird in einem späteren Kapitel erklärt.

Der einfachste mehrwertige Alkohol ist Ethandiol ("Glykol").

Aufgaben:

Zeichne Ethandiol als Strukturformel.
Sortiere Ethan, Ethanol, Ethandiol nach steigender Siedetemperatur und begründe Deine Wahl.

Lösung

2. Siedetemperatur:

Ethan (Sdt.: - 88,5 °C): nur London-Kräfte

Ethanol (Sdt.: + 78,4 °C): DDW und H-Brücken

Ethandiol (Sdt.: +197,4 °C): DDW und noch mehr Möglichkeiten für H-Brücken

Info: Glykol (Ethandiol) ist eine dickflüssige (H-Brücken), giftige und süß schmeckende Flüssigkeit. Sie wird als Frostschutzmittel z.B. im Kühler von PKWs eingesetzt, weil eine Mischung von Ethandiol und Wasser die Erstarrungstemperatur herabsetzt: Grund: Störung der Kristallbildung durch Ausbildung von starken H-Brücken zwischen Ethandiol-Molekülen und Wasser.

3. Zeichne Propantriol.

4. Beurteile die Löslichkeit von Propantriol in Wasser und n-Heptan (bzw. Benzin)

Lösung

4. Propantriol ist stark hydrophil dank drei Hydroxy-Gruppen. Dadurch polar und kann H-Brücken ausbilden. Es löst sich sehr gut in Wasser und ist in n-Heptan (bzw. Benzin) unlöslich. Ich danke J.K. für das Auffinden des Fehlers.

Info: Propantriol ist ungiftig. Auch diese Flüssigkeit schmeckt süß und ist sehr viskos (noch mehr Hydroxy-Gruppen). Auch Glycerin ist ein Frostschutzmittel (selbst in Insekten) und wird auf Grund hygroskopischer Wirkung auch in Cremes, Zahnpasten und Tabak (Shisha-Tabak) zum Feuchthalten benutzt. In Fetten und Ölen ist es mit Fettsäuren verknüpft (siehe später).

5. Zeichne Hexanhexol

Lösung