Nomenklatur

01.6 Nomenklatur der Alkane

Was du auf dieser Seite lernst

Mit der Genfer Nomenklatur (IUPAC-System) kannst du verzweigte Alkane eindeutig benennen und aus einem Namen die Strukturformel ableiten. Du lernst die sieben Nomenklaturregeln Schritt für Schritt kennen und wendest sie an konkreten Beispielmolekülen an.

Grundlagen aus dem Alkane-Kapitel

Die homologe Reihe der Alkane und den Begriff des Alkylrests hast du bereits im vorherigen Abschnitt kennengelernt: → 1.5 Homologe Reihe der Alkane

1.6 Nomenklatur (Benennung) der Alkane

1.6.1 Homologe Reihe der Alkane mit Alkylrest

Ein Alkylrest enthält jeweils ein Wasserstoff-Atom weniger als das entsprechende Alkanmolekül. Alkyle finden sich oft als „Seitengruppe" verzweigter Alkane.

Name	Summenformel	Name des Alkyls	Summenformel
Methan	CH₄	Methylrest	–CH₃
Ethan	C₂H₆	Ethylrest	–C₂H₅
Propan	C₃H₈	Propylrest	–C₃H₇
allg. Alkane	C_nH_2n+2	Alkylrest	–C_nH_2n+1

1.6.2 Nomenklaturregel für Alkane (Genfer Nomenklatur)

Als Beispiel soll folgendes Molekül systematisch benannt werden:

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Verzweigtes Alkanmolekül – Ausgangsbeispiel Genfer Nomenklatur (vergrößert)

Alkane haben die Endung -an.
Der Name des Alkans, das die Hauptkette bildet, liefert den Stammnamen des Stoffs.
Längste Kette der Kohlenstoffkette suchen und „Glattbügeln".

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Alle Alkane mit 5 Kohlenstoff-Atomen in der längsten Kette heißen Pentan.
Die Namen der Seitenketten werden dem Stammnamen vorangestellt.

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Beispiel: Methyl-Ethyl-Pentan.
Um anzuzeigen, an welchem Kohlenstoff-Atom die Seitenkette sitzt, wird die Hauptkette nummeriert. Die Verzweigungsstellen sollen dabei möglichst kleine Zahlen erhalten. Die Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt.

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Beispiel: 2,4-Methyl-3-Ethyl-Pentan.
Treten gleiche Seitenketten mehrfach in einem Molekül auf, so wird das entsprechende Zahlwort (Di-, Tri-, Tetra-, Penta-) als Vorsilbe verwendet.

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Beispiel: 2,4-Dimethyl-3-Ethyl-Pentan.
Unterschiedliche Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet.

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Beispiel: 3-Ethyl-2,4-Dimethylpentan.

Folgende Abbildung zeigt ein weiteres Beispiel für die vollständige Anwendung aller Nomenklaturregeln:

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3-Ethyl-2,2-dimethylhexan – vollständiges Benennungsbeispiel Genfer Nomenklatur (vergrößert)

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

HAUPTKETTE

Die längste zusammenhängende C-Kette bestimmt den Stammnamen (z. B. Pentan für 5 C-Atome).

LOKANTEN

Die Hauptkette wird so nummeriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten.

VORSILBEN

Gleiche Seitenketten werden gezählt: Di- (2×), Tri- (3×), Tetra- (4×). Diese Vorsilben zählen nicht bei der alphabetischen Sortierung.

ALPHABETISCH

Verschiedene Seitenketten stehen im Namen in alphabetischer Reihenfolge – Ethyl (E) vor Methyl (M).

Häufige Fragen – Genfer Nomenklatur der Alkane

Was ist der Unterschied zwischen einem Alkan und einem Alkylrest?

Ein Alkan ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der allgemeinen Formel C_nH_2n+2. Ein Alkylrest entsteht, wenn man einem Alkan-Molekül ein Wasserstoff-Atom „entfernt"; seine allgemeine Formel lautet –C_nH_2n+1. Alkylreste treten als Seitenketten in verzweigten Alkanen auf – zum Beispiel der Methylrest (–CH₃) oder der Ethylrest (–C₂H₅).

Wie bestimmt man die Hauptkette bei einem verzweigten Alkan?

Man sucht die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette im Molekül. Es hilft, die Kette gedanklich „glatt zu bügeln". Der Name des entsprechenden unverzweigten Alkans (Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan …) bildet den Stammnamen. Bei gleich langen Ketten wählt man diejenige, die die meisten Seitenketten trägt.

Warum sollen die Lokanten (Positionszahlen) möglichst klein sein?

Die Regel der niedrigsten Lokanten sorgt dafür, dass es für jede Verbindung nur einen eindeutigen IUPAC-Namen gibt. Die Hauptkette wird von dem Ende aus nummeriert, das dem ersten Verzweigungspunkt am nächsten liegt. So ergibt sich beispielsweise „2-Methylbutan" statt „3-Methylbutan" für dieselbe Verbindung.

Was bedeuten die Vorsilben Di-, Tri- und Tetra-?

Treten gleiche Seitenketten mehrfach auf, wird die Anzahl als Zahlwort vor den Seitenkettenname gesetzt: Di- (2×), Tri- (3×), Tetra- (4×), Penta- (5×). Alle zugehörigen Lokanten werden aufgelistet, z. B. „2,4-Dimethyl" für zwei Methylgruppen an C-Atom 2 und 4. Wichtig: Diese Zahlvorsilben werden bei der alphabetischen Sortierung der Seitenketten nicht berücksichtigt.

In welcher Reihenfolge werden unterschiedliche Seitenketten im Namen angegeben?

Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet – dabei bleiben Zahlvorsilben wie Di- oder Tri- außer Acht. Ethyl (E) kommt daher vor Methyl (M), also z. B.: „3-Ethyl-2,4-dimethylpentan". Mehr zur Nomenklatur der nächsten Stoffklasse findest du auf der Seite → Nomenklatur der Alkene (Kl. 10).

Lernkarten – Genfer Nomenklatur

Klicke auf eine Karte, um die Antwort zu sehen.

1

Was ist ein Alkylrest und wie lautet seine allgemeine Formel?

Ein Alkylrest ist ein Alkan, dem ein H-Atom fehlt. Formel: –C_nH_2n+1 (z. B. Methylrest –CH₃, Ethylrest –C₂H₅).

2

Was bestimmt den Stammnamen eines verzweigten Alkans?

Die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette (Hauptkette). 5 C-Atome → Pentan; 6 C-Atome → Hexan usw.

3

Wie wird die Hauptkette nummeriert?

Von dem Ende aus, das dem ersten Verzweigungspunkt am nächsten liegt → niedrigste Lokanten für alle Seitenketten.

4

Welche Reihenfolge gilt für verschiedene Seitenketten im IUPAC-Namen?

Alphabetisch nach dem Alkylgruppennamen (ohne Vorsilben Di-, Tri-). Ethyl (E) vor Methyl (M).

5

Wie heißt: 6 C-Kette, Ethylgruppe an C-3, zwei Methylgruppen an C-2 und C-2?

3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
(Hexan = 6 C; 2,2-Dimethyl = zwei Methyl an C-2; 3-Ethyl an C-3; E vor M).

Weiter im Kapitel Alkane

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01.6 Übung zur Nomenklatur

Was du auf dieser Seite übst

Hier übst du die Genfer Nomenklatur an allen 9 Konstitutionsisomeren der Summenformel C₇H₁₆. Schau dir die Halbstrukturformel an, überlege den systematischen Namen – und klappe dann die Lösung auf.

Grundlagen – Genfer Nomenklatur

Die 7 Nomenklaturregeln hast du auf der vorherigen Seite kennengelernt: → 1.6 Genfer Nomenklatur der Alkane

1.6.3 Isomere der Summenformel C₇H₁₆

Entwickle zur Übung die Halbstrukturformeln der Isomeren der Summenformel C₇H₁₆ und benenne die Verbindungen mit ihrem systematischen Namen. Beachte: Es gibt 9 verschiedene Konstitutionsisomere.

Schau dir jede Halbstrukturformel an, überlege den Namen – und klappe dann die Lösung auf.

Isomer 1 von 9

Lösung anzeigen

Name: n-Heptan

Isomer 2 von 9

Lösung anzeigen

Name: 2-Methylhexan

Isomer 3 von 9

Lösung anzeigen

Name: 3-Methylhexan

Isomer 4 von 9

Halbstrukturformel Isomer 4 von C₇H₁₆ – Pentankette mit zwei Methylgruppen an C-2

Lösung anzeigen

2,2-Dimethylpentan – Halbstrukturformel mit Bezeichnung

Name: 2,2-Dimethylpentan

Isomer 5 von 9

Lösung anzeigen

Name: 2,3-Dimethylpentan

Isomer 6 von 9

Lösung anzeigen

Name: 2,4-Dimethylpentan

Isomer 7 von 9

Halbstrukturformel Isomer 7 von C₇H₁₆ – Pentankette mit zwei Methylgruppen an C-3

Lösung anzeigen

3,3-Dimethylpentan – Halbstrukturformel mit Bezeichnung

Name: 3,3-Dimethylpentan

Isomer 8 von 9

Halbstrukturformel Isomer 8 von C₇H₁₆ – Butankette mit drei Methylgruppen

Lösung anzeigen

2,2,3-Trimethylbutan – Halbstrukturformel mit Bezeichnung

Name: 2,2,3-Trimethylbutan

Isomer 9 von 9

Halbstrukturformel Isomer 9 von C₇H₁₆ – Pentankette mit Ethylgruppe an C-3

Lösung anzeigen

3-Ethylpentan – Halbstrukturformel mit Bezeichnung

Name: 3-Ethylpentan

Lösung: Alle 9 Isomere im Überblick

1 unverzweigtes Isomer: n-Heptan
2 einfach verzweigte: 2-Methylhexan · 3-Methylhexan
5 zweifach verzweigte: 2,2- · 2,3- · 2,4- · 3,3-Dimethylpentan · 3-Ethylpentan
1 dreifach verzweigtes: 2,2,3-Trimethylbutan

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

KONSTITUTIONSISOMERE

Isomere haben die gleiche Summenformel, aber eine verschiedene Verknüpfung der Atome (→ verschiedene Strukturformeln).

ANZAHL

C₇H₁₆ hat 9 Konstitutionsisomere. Mit steigender Kettenlänge wächst die Isomerenzahl stark an.

SYSTEMATISCH VORGEHEN

Erst die längste Kette (unverzweigt), dann schrittweise kürzer mit mehr Verzweigungen – so findet man alle Isomere.

EIGENSCHAFTEN

Stärker verzweigte Isomere haben niedrigere Siedepunkte, weil die van-der-Waals-Kräfte bei kompakterer Gestalt schwächer sind.

Häufige Fragen – Isomere und Nomenklaturübungen

Was sind Konstitutionsisomere?

Konstitutionsisomere (auch Strukturisomere) sind Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber verschiedener Verknüpfung der Atome. Sie sind vollständig verschiedene chemische Verbindungen mit eigenen Eigenschaften (Siedepunkt, Schmelzpunkt, Dichte). Alle 9 Isomere von C₇H₁₆ gehören zur Gruppe der Konstitutionsisomere.

Wie findet man systematisch alle Isomere einer Summenformel?

Man geht nach folgendem Schema vor: (1) Längste unverzweigte Kette (hier: n-Heptan, 7 C). (2) Hauptkette um 1 kürzen und eine Methylgruppe anbringen – dabei alle unterschiedlichen Positionen prüfen (→ 2-Methylhexan, 3-Methylhexan). (3) Hauptkette nochmals kürzen, zwei Seitenketten anbringen usw. Wichtig: Immer prüfen, ob ein neues Gebilde wirklich verschieden von bereits gefundenen ist.

Was unterscheidet 2-Methylhexan von 3-Methylhexan?

Beide haben eine 6 C-Atome lange Hauptkette (Hexan) und eine Methylgruppe als Seitenkette – aber an verschiedenen Positionen: Bei 2-Methylhexan sitzt die Methylgruppe an C-2, bei 3-Methylhexan an C-3. Gleiche Summenformel, verschiedene Struktur → verschiedene Eigenschaften.

Warum hat 2,2,3-Trimethylbutan einen niedrigeren Siedepunkt als n-Heptan?

Je stärker verzweigt ein Alkan ist, desto kugelförmiger (kompakter) ist das Molekül – die Oberfläche ist kleiner. Damit werden die van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen schwächer. Weniger Anziehungskräfte bedeuten: Das Molekül lässt sich leichter aus dem flüssigen Zustand herauslösen → niedrigerer Siedepunkt. Mehr dazu auf der nächsten Seite: → Eigenschaften der Alkane.

Wie viele Isomere hat C₅H₁₂?

C₅H₁₂ (Pentan) hat 3 Konstitutionsisomere: n-Pentan (5 C unverzweigt), 2-Methylbutan (4 C-Kette + 1 Methylgruppe an C-2) und 2,2-Dimethylpropan (3 C-Kette + 2 Methylgruppen an C-2, auch „Neopentan" genannt). Zum Vergleich: C₄H₁₀ hat 2 Isomere, C₆H₁₄ hat 5 Isomere.

Lernkarten – Isomere und Nomenklatur

Klicke auf eine Karte, um die Antwort zu sehen.

1

Was sind Konstitutionsisomere? Nenne ein Kriterium.

Gleiche Summenformel, aber verschiedene Verknüpfung der Atome (→ verschiedene Strukturformel und verschiedene Eigenschaften).

2

Wie viele Konstitutionsisomere hat C₇H₁₆?

9 Isomere: n-Heptan · 2- und 3-Methylhexan · 2,2- / 2,3- / 2,4- / 3,3-Dimethylpentan · 3-Ethylpentan · 2,2,3-Trimethylbutan.

3

Wie viele Isomere hat C₅H₁₂? Nenne alle Namen.

3 Isomere: n-Pentan · 2-Methylbutan · 2,2-Dimethylpropan (Neopentan).

4

Warum sinkt der Siedepunkt mit steigendem Verzweigungsgrad?

Stärkere Verzweigung → kompakteres Molekül → kleinere Oberfläche → schwächere van-der-Waals-Kräfte → niedrigerer Siedepunkt.

5

Benenne: C-Kette mit 4 Atomen, je eine Methylgruppe an C-2 und C-3.

2,3-Dimethylbutan
(Butan = 4 C; zwei Methylgruppen an C-2 und C-3 → 2,3-Dimethyl; Summenformel: C₆H₁₄).

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04.1.4 Systematik der Namensgebung

4.1.4 Systematik der Namensgebung einfacher Zucker

a.) nach Anzahl der C-Atome:

Triosen (3 Cs)
Tetrosen (4 Cs)
Pentosen
Hexosen
Heptosen

b) nach der funktionellen Gruppe:

Aldosen: enthalten eine Aldehydgruppe

Lewis-Formel - Aldehyd

Ketosen: enthält eine Ketogruppe

Strukturformel eines Ketons

c) Nach der Größe des Rings in der Ringstruktur

Furanosen: 5er-Ring leitet sich ab von Furan

Strukturformel von Furan

Pyranosen: 6er-Ring leitet sich ab von Pyran

Strukturformel von Pyran

2.2 Nomenklatur der Alkene

Da die Nomenklatur der Alkene ähnlich zur Nomenklatur der Alkane ist, soll dieses Thema gleich als Übung besprochen werden. Schüler des Limes-Gymnasium Welzheims: siehe AB!

a) Nenne die homologe Reihe der Alkene bis Decen.

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Hinweis: Methen kann es nicht geben; wie sollte bei einem C auch eine C=C-Doppelbindung entstehen. ;-)

Ethen - Propen - Buten - Penten - Hexen - Hepten - Octen - Nonen - Decen

{/sliders}

b) Zeichne die Strukturformeln von Propen, 1-Buten, cis-2-Buten, trans-2-Buten und 1,3-Butadien.

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Propen:

1-Buten:

cis-2-Buten:

trans-2-Buten:

1,3 Butadien:

{/sliders}

c) Gib die Molekülformel von Propen an.

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C₃H₆

{/sliders}

d) Benenne die folgende Verbindungen.

I:

II:

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I.: Penta-1,3-dien

II. cis-Pent-2-en

{/sliders}

e) Zeichne die Strukturformeln der isomeren Pentene und benenne die Verbindungen.

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Pent-1-en:

cis-Pent-2-en:

trans-Pent-2-en:

3-Methylbut-1-en:

2-Methylbut-2-en:

2.Methylbut-1-en:

{/sliders}

2.3 Nomenklatur:

Stammverbindung: Benzol – C₆H₆

Benzolring als Substituent: Phenyl = Benzolrest

02 03 00 ta phenyl

Bsp.: 2-Phenylbutan CH₃CH(C₆H₅)CH₂CH₃

02 03 00 ta b 2 phenylbutan
Allg aromatische Kohlenwasserstoffgruppe: Arylgruppe

Kondensierte Formen:

Napthalin	Anthracen

Systematische Nomenklatur: Nummerierung der C-Atome von 1-6 ⇨ Richtung wird so gewählt, dass die Substituenten die kleineren Zahlen erhalten. Hinweis: Substituenten werden alphabetisch geordnet.

Beispiel:

02 03 00 ta c 1 ethyl 3 methylbenzol

1-Ethyl-3-Methylbenzol

Dimethylbenzole (= Xylole)
Afg.: Zeichne alle Möglichkeiten und benenne diese.

Lösung:

02 03 00 ta d xylole

veraltet Benennung: ortho/meta/para

ortho- [o-] = 2
meta- [m-] = 3
para- [p-] = 4

Afg. Benenne folgende Bindung:

02 03 00 ta e ethyl3propylbenzol
[Lösung (markieren zum Sehen): 1-Methyl-3-propylbenzol]

Nomenklatur

01.6 Nomenklatur der Alkane

1.6 Nomenklatur (Benennung) der Alkane

1.6.1 Homologe Reihe der Alkane mit Alkylrest

1.6.2 Nomenklaturregel für Alkane (Genfer Nomenklatur)

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Genfer Nomenklatur der Alkane

Lernkarten – Genfer Nomenklatur

Weiter im Kapitel Alkane

01.6 Übung zur Nomenklatur

1.6.3 Isomere der Summenformel C7H16

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Isomere und Nomenklaturübungen

Lernkarten – Isomere und Nomenklatur

Weiter im Kapitel Alkane

04.1.4 Systematik der Namensgebung

4.1.4 Systematik der Namensgebung einfacher Zucker

2.2 Nomenklatur der Alkene

2.2 Nomenklatur der Alkene

2.3 Nomenklatur:

2.3 Nomenklatur:

1.6.3 Isomere der Summenformel C₇H₁₆