Homologe Reihe

  • 01.5 Homologe Reihe der Alkane

    Was du auf dieser Seite lernst

    Die homologe Reihe der Alkane ordnet alle gesättigten Kohlenwasserstoffe nach ihrer Kettenlänge. Du lernst die allgemeine Formel CₙH₂ₙ₊₂, siehst wie sich Strukturformel, Halbstrukturformel und Aggregatzustand systematisch ändern – und verstehst, warum der Siedepunkt mit steigender Kettenlänge zunimmt.

    Grundlagen aus 1.1 und 1.4

    Strukturformeln, Halbstrukturformeln und Konstitutionsisomerie hast du bereits an Methan und Butan kennengelernt: → 1.1 Methan · → 1.4 Butan & Isomerie

    (homo = gleich, logos = Stoff)

    Allgemeine Summenformel der homologen Reihe:

    Tafel: Herleitung der allgemeinen Summenformel CₙH₂ₙ₊₂ aus den ersten Gliedern der homologen Reihe der Alkane

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    Allgemeine Summenformel CₙH₂ₙ₊₂ – vergrößert

    Definition – Homologe Reihe

    Eine Reihe organischer Verbindungen, deren aufeinanderfolgende Glieder sich jeweils um eine bestimmte Atomgruppe – z. B. eine –CH₂– Gruppe – unterscheiden, nennt man homologe Reihe. Für Alkane gilt die allgemeine Summenformel CnH2n+2.

    Wichtigste Eigenschaften aller Alkane:

    1. Brennbar (bei vollständiger Verbrennung entstehen CO2 und H2O)
    2. Dichte < 1 g/cm³ (leichter als Wasser)
    3. In Wasser unlöslich (nur Spuren); untereinander in jedem Verhältnis mischbar

    Die homologe Reihe der Alkane (Übersicht)

    Name Summen­formel Strukturformel Halbstrukturformel Aggregat­zustand
    Methan CH4 Strukturformel Methan CH₄ CH4 gasförmig
    Ethan C2H6 Strukturformel Ethan C₂H₆ CH3–CH3 gasförmig
    Propan C3H8 Strukturformel Propan C₃H₈ CH3–CH2–CH3 gasförmig
    n-Butan C4H10 Strukturformel n-Butan C₄H₁₀ CH3–CH2–CH2–CH3 gasförmig
    n-Pentan C5H12 Strukturformel n-Pentan C₅H₁₂ CH3–(CH2)3–CH3 flüssig
    n-Hexan C6H14 Strukturformel n-Hexan C₆H₁₄ CH3–(CH2)4–CH3 flüssig
    n-Heptan C7H16 Strukturformel n-Heptan C₇H₁₆ CH3–(CH2)5–CH3 flüssig
    n-Octan C8H18 Strukturformel n-Octan C₈H₁₈ CH3–(CH2)6–CH3 flüssig
    n-Nonan C9H20 Strukturformel n-Nonan C₉H₂₀ CH3–(CH2)7–CH3 flüssig
    n-Decan C10H22 Strukturformel n-Decan C₁₀H₂₂ CH3–(CH2)8–CH3 flüssig
    n-Undecan C11H24 Strukturformel n-Undecan C₁₁H₂₄ CH3–(CH2)9–CH3 flüssig
    n-Dodecan C12H26 Strukturformel n-Dodecan C₁₂H₂₆ CH3–(CH2)10–CH3 flüssig
    … (C₁₃ bis C₁₆ flüssig)
    n-Heptadecan C17H36 Strukturformel n-Heptadecan C₁₇H₃₆ CH3–(CH2)15–CH3 fest

    Auf einen Blick – Homologe Reihe der Alkane

    Allgemeine Formel

    CₙH₂ₙ₊₂ – jedes folgende Glied enthält eine –CH₂–-Gruppe mehr als das vorherige. Das verbindet alle Alkane zur homologen Reihe.

    Aggregatzustände

    C₁–C₄: gasförmig · C₅–C₁₆: flüssig · ab C₁₇: fest. Der Siedepunkt steigt mit wachsender Kettenlänge gleichmäßig an.

    ZMK und Siedepunkt

    Zwischen Alkanen wirken nur Van-der-Waals-Kräfte. Längere Kette = größere Moleküloberfläche = stärkere VdW-Kräfte = höherer Siedepunkt.

    Eigenschaften

    Alle Alkane sind brennbar, unpolar, in Wasser unlöslich und besitzen eine Dichte < 1 g/cm³. Chemisch reagieren sie wegen starker Einfachbindungen kaum.

    Häufige Fragen – Homologe Reihe der Alkane

    Was ist eine homologe Reihe und was verbindet die Glieder?

    Eine homologe Reihe ist eine Gruppe organischer Verbindungen, deren aufeinanderfolgende Glieder sich jeweils um eine –CH₂–-Gruppe unterscheiden. Alle Glieder haben die gleiche allgemeine Summenformel (CₙH₂ₙ₊₂ für Alkane), ähnliche chemische Eigenschaften und kontinuierlich variierende physikalische Eigenschaften (Siedepunkt, Dichte etc.).

    Warum wechselt der Aggregatzustand von gasförmig über flüssig zu fest?

    Mit steigender Kettenlänge wächst die Moleküloberfläche. Über diese Fläche wirken Van-der-Waals-Kräfte – je größer die Fläche, desto stärker die Anziehung zwischen den Molekülen. Ab einer bestimmten Kettenlänge reicht die Wärmeenergie bei Raumtemperatur nicht mehr aus, die Moleküle voneinander zu trennen: C₁–C₄ gasförmig · C₅–C₁₆ flüssig · ab C₁₇ fest. → Eigenschaften der Alkane

    Wie leitet man die Halbstrukturformel eines Alkans aus der Summenformel ab?

    Man schreibt das Kohlenstoffgerüst in einer Kette und ergänzt H-Atome so, dass jedes C-Atom vierwertig ist: Die beiden Endgruppen sind immer CH₃–, jede mittlere Gruppe ist –CH₂–. Beispiel n-Hexan (C₆H₁₄): CH₃–(CH₂)₄–CH₃. Die Klammernotation (CH₂)ₙ spart Schreibarbeit bei langen Ketten.

    Warum sind Alkane in Wasser unlöslich?

    Alkane sind unpolare Moleküle – es gibt keine Partialladungen und keine Wasserstoffbrückenbindungen. Wasser dagegen ist polar und bildet starke Wasserstoffbrücken zwischen seinen Molekülen. Ein unpolares Alkan könnte diese Netzstruktur nicht ersetzen, daher ist das Einbringen energetisch ungünstig – „similia similibus solvuntur" (Gleiches löst Gleiches). In anderen unpolaren Lösungsmitteln (Benzin, Ether) lösen sich Alkane dagegen gut.

    Wie berechnet man die Summenformel eines Alkans für beliebiges n?

    Mit der allgemeinen Formel CₙH₂ₙ₊₂: Einfach n einsetzen.
    Beispiel n = 8 (Octan): C₈H₂·₈₊₂ = C₈H₁₈ ✓
    Umgekehrt: Aus der Summenformel C₁₂H₂₆ folgt 2n+2 = 26 → n = 12 → Dodecan.
    Kontrolle: Molare Masse = 12·12 + 26·1 = 170 g/mol.

    Lernkarten – Homologe Reihe der Alkane

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    1

    Was ist die allgemeine Summenformel der Alkane? Worum unterscheiden sich je zwei aufeinanderfolgende Glieder?

    Allg. Formel: CₙH₂ₙ₊₂
    Aufeinanderfolgende Glieder unterscheiden sich um eine –CH₂–-Gruppe.
    → Deshalb heißen sie homologe Reihe.

    2

    Ab welcher Kettenlänge sind Alkane bei Raumtemperatur flüssig? Ab wann fest?

    C₁–C₄: gasförmig
    C₅–C₁₆: flüssig
    ab C₁₇: fest
    Ursache: stärkere Van-der-Waals-Kräfte mit wachsender Kettenlänge

    3

    Gib Name, Summenformel und Halbstrukturformel für das Alkan mit n = 5 an.

    n = 5 → n-Pentan
    Summenformel: C₅H₁₂
    (2·5+2 = 12 H ✓)
    Halbstrukturformel:
    CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
    oder CH₃–(CH₂)₃–CH₃

    4

    Warum steigt der Siedepunkt in der homologen Reihe der Alkane mit zunehmender Kettenlänge?

    Längere Kette → größere Moleküloberfläche
    → stärkere Van-der-Waals-Kräfte
    → mehr Energie nötig zur Trennung der Moleküle
    höherer Siedepunkt

    5

    Ein Alkan hat die Summenformel C₁₀H₂₂. Wie heißt es? Wie lautet die Halbstrukturformel? Welchen Aggregatzustand hat es bei Raumtemperatur?

    C₁₀H₂₂ → n = 10 → n-Decan
    Halbstrukturformel:
    CH₃–(CH₂)₈–CH₃
    Aggregatzustand: flüssig
    (C₅–C₁₆ sind bei RT flüssig)

    Weiter im Kapitel Alkane

    ← 1.4 Butan → 1.6 Genfer Nomenklatur → 1.7 Eigenschaften

    🔁 Grundlagen: 1.1 Methan · 1.4 Butan & Isomerie
    📚 Vertiefung: 2.1 Ethen – Homologe Reihe der Alkene · Siedepunkte und ZMK (Carbonsäuren)