2.3 Katalytische Hydrierung

Hinweis: Markownikow-Regel: Bei Addition von z.B. Halogenwasserstoff bekommt das wasserstoffhaltigere C-Atom bekommt das H; das wasserstoffärmere Atom bekommt dann das Halogen. "Wer hat, dem wird gegeben" [bezieht sich auf H-Atome]. 

a) Alle Alkene lassen sich zu Alkane hydrieren. 

Hierbei handelt es sich um eine Redoxreaktion! Kohlenstoff wird reduziert (Oxidationszahlerniedrigung), H wird oxidiert. Hydrierung: Reduktion von Kohlenstoff

Die Dehydrierung ist die Umkehrung der Hydrierung: Oxidation von Kohlenstoff

 

b) Allgemein: Die Hydrierung ist eine umkehrbare Reaktion (Dehydrierung)

Eliminierungsreaktionen: Abspaltung kleiner Moleküle!

 

Übungsaufgabe: 

An Propen wird Chlorwasserstoff addiert. Formuliere hierfür eine Reaktionsgleichung in Strukturformeln mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren. Beachte dabei auch die Markownikow-Regel (siehe oben). 

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• Additionsreaktion
• Redoxreaktionen
• Oxidationszahl

2.2 Nomenklatur der Alkene

Da die Nomenklatur der Alkene ähnlich zur Nomenklatur der Alkane ist, soll dieses Thema gleich als Übung besprochen werden. Schüler des Limes-Gymnasium Welzheims: siehe AB! 

a) Nenne die homologe Reihe der Alkene bis Decen. 

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Hinweis: Methen kann es nicht geben; wie sollte bei einem C auch eine C=C-Doppelbindung entstehen. ;-) 

Ethen - Propen - Buten - Penten - Hexen - Hepten - Octen - Nonen - Decen

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b) Zeichne die Strukturformeln von Propen, 1-Buten, cis-2-Buten, trans-2-Buten und 1,3-Butadien. 

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Propen:

 

1-Buten:

 

cis-2-Buten:

 

trans-2-Buten:

 

1,3 Butadien:

 

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c) Gib die Molekülformel von Propen an. 

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C₃H₆

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d) Benenne die folgende Verbindungen. 

I: 

II: 

 

 

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I.: Penta-1,3-dien

 

II. cis-Pent-2-en

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e) Zeichne die Strukturformeln der isomeren Pentene und benenne die Verbindungen. 

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Pent-1-en:

 

cis-Pent-2-en:

 

 

trans-Pent-2-en:

 

3-Methylbut-1-en:

 

2-Methylbut-2-en:

 

2.Methylbut-1-en:

 

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2.1.6 Isomerien bei Ethenderivaten

Von Dichlorethen gibt es drei isomere Verbindungen:

 

2.1.7 cis-trans-Isomerie (bzw. E/Z-Isomerie

Die Doppelbindung blockiert die Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse. Die cis-trans-isomeren Verbindungen unterscheiden sich in ihrem physikalischen (und chemischen) Verhalten. 

Dipol stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungenhöhere Siedetemperatur: 60,3 °C	kein Dipol (symmetrisch) schwächere zwischenmolekulare wechselwirkungenniedrigere Siedetemperatur: 47,7 °C

 

 

a) trans (lat) = hinüberschreiten, jenseits  heute als (E)-Isomerie

Die wichtigen Substituenten (Alkylgruppen, Halogen-Atome, Hydroxylgruppe, ...) liegen auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung. 
Heutzutage bezeichnet man es auch als (E)-Isomere, wobei (E) für entgegen gemerkt werden kann. 

Beispiel:  trans-But-2-en (= trans-2-Buten) = (E)-But-2-en. 

c) cis (lat) = diesseits  heute auch als (Z)-Isomere

Die wichtigen Substituenten liegen auf der gleichen Seite der Doppelbindung. 
Heute auch als (Z)-Isomere von zusammen. 

Beispiel: cis-But-2-en (=cis-2-Buten) = (Z)-But-2-en

 

Eselbrücke: cis: Ein cis-Molekül hat die Form wie ein "C" von "cis". 

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• Alkene