2.4 Vergleich: Ethen – Ethan
Aufgabe: vervollständige die Tabelle
| Ethan | Ethen | |
| Strukturformel |
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| Bindungswinkel |
109,5 ° (= "_________________") |
______° |
| C-C-Bindungsabstand | 154 pm | 135 pm |
| C-Bindungsenergie | 348 kJ/mol | 614 kJ/mol |
| bevorzugter Reaktionstyp |
{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}
| Ethan | Ethen | |
| Strukturformel |  |
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| Bindungswinkel |
109,5 ° (= Tetraederwinkel) |
120° |
| C-C-Bindungsabstand | 154 pm | 135 pm |
| C-Bindungsenergie | 348 kJ/mol | 614 kJ/mol |
| bevorzugter Reaktionstyp |
Substitution (auch Eliminierung möglich) |
Addition (auch Eliminierung und Substitution möglich) |
{/sliders}
2.3 Katalytische Hydrierung
Hinweis: Markownikow-Regel: Bei Addition von z.B. Halogenwasserstoff bekommt das wasserstoffhaltigere C-Atom bekommt das H; das wasserstoffärmere Atom bekommt dann das Halogen. "Wer hat, dem wird gegeben" [bezieht sich auf H-Atome].
a) Alle Alkene lassen sich zu Alkane hydrieren.
Hierbei handelt es sich um eine Redoxreaktion! Kohlenstoff wird reduziert (Oxidationszahlerniedrigung), H wird oxidiert. Hydrierung: Reduktion von Kohlenstoff
Die Dehydrierung ist die Umkehrung der Hydrierung: Oxidation von Kohlenstoff
b) Allgemein: Die Hydrierung ist eine umkehrbare Reaktion (Dehydrierung)
Eliminierungsreaktionen: Abspaltung kleiner Moleküle!
Übungsaufgabe:
An Propen wird Chlorwasserstoff addiert. Formuliere hierfür eine Reaktionsgleichung in Strukturformeln mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren. Beachte dabei auch die Markownikow-Regel (siehe oben).
{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}
{/sliders}
2.2 Nomenklatur der Alkene
Da die Nomenklatur der Alkene ähnlich zur Nomenklatur der Alkane ist, soll dieses Thema gleich als Übung besprochen werden. Schüler des Limes-Gymnasium Welzheims: siehe AB!
a) Nenne die homologe Reihe der Alkene bis Decen.
{slider title="Lösung - Homologe Reihe" open="false" class="icon"}
Hinweis: Methen kann es nicht geben; wie sollte bei einem C auch eine C=C-Doppelbindung entstehen. ;-)
Ethen - Propen - Buten - Penten - Hexen - Hepten - Octen - Nonen - Decen
{/sliders}
b) Zeichne die Strukturformeln von Propen, 1-Buten, cis-2-Buten, trans-2-Buten und 1,3-Butadien.
{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}
Propen:
1-Buten:
cis-2-Buten:
trans-2-Buten:
1,3 Butadien:
{/sliders}
c) Gib die Molekülformel von Propen an.
{slider title="Lösung - Molekülformel von Propen" open="false" class="icon"}
C₃H₆
{/sliders}
d) Benenne die folgende Verbindungen.
I:
II:
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I.: Penta-1,3-dien
II. cis-Pent-2-en
{/sliders}
e) Zeichne die Strukturformeln der isomeren Pentene und benenne die Verbindungen.
{slider title="Lösung - Pentene" open="false" class="icon"}
Pent-1-en:
cis-Pent-2-en:
trans-Pent-2-en:
3-Methylbut-1-en:
2-Methylbut-2-en:
2.Methylbut-1-en:
{/sliders}
2.1.6 Isomerien bei Ethenderivaten
Von Dichlorethen gibt es drei isomere Verbindungen:
2.1.7 cis-trans-Isomerie (bzw. E/Z-Isomerie
Die Doppelbindung blockiert die Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse. Die cis-trans-isomeren Verbindungen unterscheiden sich in ihrem physikalischen (und chemischen) Verhalten.
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Dipol
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kein Dipol (symmetrisch)
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a) trans (lat) = hinüberschreiten, jenseits heute als (E)-Isomerie
Die wichtigen Substituenten (Alkylgruppen, Halogen-Atome, Hydroxylgruppe, ...) liegen auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung.
Heutzutage bezeichnet man es auch als (E)-Isomere, wobei (E) für entgegen gemerkt werden kann.
Beispiel: trans-But-2-en (= trans-2-Buten) = (E)-But-2-en.
c) cis (lat) = diesseits heute auch als (Z)-Isomere
Die wichtigen Substituenten liegen auf der gleichen Seite der Doppelbindung.
Heute auch als (Z)-Isomere von zusammen.
Beispiel: cis-But-2-en (=cis-2-Buten) = (Z)-But-2-en
Eselbrücke: cis: Ein cis-Molekül hat die Form wie ein "C" von "cis".