5.2.6 Mehrwertige Alkohole

Erlenmeyer-Regel: Die Erlenmeyer-Regel besagt, dass nicht mehr als eine Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom sitzen darf. Versucht man trotzdem zwei Hydroxylgruppen an ein Kohlenstoffatom zu binden, so spaltet sich Wasser ab und es bildet sich eine Carbonylverbindung.

Aus Gründen der Erlenmeyer-Regel kann es z.B. kein 1,1-Di-Hydroxy-Methanol geben. Was passiert, wenn man es trotzdem versucht wird in einem späteren Kapitel erklärt. 

Der einfachste mehrwertige Alkohol ist Ethandiol ("Glykol"). 

Aufgaben:

1. Zeichne Ethandiol als Strukturformel. 

2. Sortiere Ethan, Ethanol, Ethandiol nach steigender Siedetemperatur und begründe Deine Wahl.

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1. 

 

2.  Siedetemperatur: 

Ethan (Sdt.: - 88,5 °C): nur London-Kräfte

Ethanol (Sdt.: + 78,4 °C): DDW und H-Brücken

Ethandiol (Sdt.: +197,4 °C): DDW und noch mehr Möglichkeiten für H-Brücken

Info: Glykol (Ethandiol) ist eine dickflüssige (H-Brücken), giftige und süß schmeckende Flüssigkeit. Sie wird als Frostschutzmittel z.B. im Kühler von PKWs eingesetzt, weil eine Mischung von Ethandiol und Wasser die Erstarrungstemperatur herabsetzt: Grund: Störung der Kristallbildung durch Ausbildung von starken H-Brücken zwischen Ethandiol-Molekülen und Wasser. 

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3.  Zeichne Propantriol. 

4.  Beurteile die Löslichkeit von Propantriol in Wasser und n-Heptan (bzw. Benzin)

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3. 

4. Propantriol ist stark hydrophil dank drei Hydroxy-Gruppen. Dadurch polar und kann H-Brücken ausbilden. Es löst sich sehr gut in Wasser und ist in n-Heptan (bzw. Benzin) unlöslich. Ich danke J.K. für das Auffinden des Fehlers. 

Info: Propantriol ist ungiftig. Auch diese Flüssigkeit schmeckt süß und ist sehr viskos (noch mehr Hydroxy-Gruppen). Auch Glycerin ist ein Frostschutzmittel (selbst in Insekten) und wird auf Grund hygroskopischer Wirkung auch in Cremes, Zahnpasten und Tabak (Shisha-Tabak) zum Feuchthalten benutzt. In Fetten und Ölen ist es mit Fettsäuren verknüpft (siehe später). 

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5. Zeichne Hexanhexol

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Info: Die ZMKs sind bei Hexanhexol (= "Sorbit") so groß, dass dieser Stoff schon bei Zimmertemperatur fest ist. Er kommt in der Natur in Früchten vor (Pflaumen, Eberesche, ...). Hexanhexol wird als Zuckeraustauschstoff benutzt. 

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• Alkohole
• Alkanole
• Zwischenmolekulare Kräfte (ZMK)
• Wasserstoffbrücken-Bindung (H-Brücken)
• Regeln
• Erlenmeyer-Regel

5.2.4 Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole

a) Bei primären Alkoholen ist das C-Atom, das die OH -Gruppe trägt, an höchstens ein weiters C-Atom gebunden.
Bsp.: Ethanol

 

b) Bei sekundären Alkoholen ist das C-Atom, das die OH -Gruppe trägt, an zwei weitere C-Atome gebunden.

Skizziert zunächst selbständig eine Strukturformel, für welches die Definition gilt: 

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Bsp.: 2-Propanol

Die "zwei weiteren C-Atome" sind grün markiert. 

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c) Bei tertiären Alkoholen ... (vervollständigt die Definition und zeichnet ein mögliches Molekül):

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...ist das OH-Gruppe tragende C-Atom an 3 weitere C-Atome gebunden.
Bsp.: 2-Methyl-2-propanol:

 

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 5.2.5 Allgemeine Molekülformel der Alkohole (Alkanole)

C_nH_2n+1OH
Alle Alkohole enthalten die Hydroxygruppe (Hydroxylgruppe) als funktionelle Gruppe.

• Ethanol
• Alkohole
• Alkanole

5.2 Homologe Reihe der Alkohole, Alkanole

Vgl. AB

Vervollständige die Tabelle: 

Name	Strukturformel	Summenformel	Schmelztemp.	Siedetemp.	Aggregatzustand	Löslichkeit in Wasser	Löslichkeit in Benzin
Methanol			- 96,9 °C	64,5 °C	flüssig
			- 114,1 °C	78,5 °C	flüssig
			- 126,5°C	97,4 °C	flüssig
			- 89,5 °C	117,3 °C	flüssig
			- 79,0 °C	137,3 °C	flüssig
...	...	...	...	...	...
Hexadecanol			50,0 °C	334,0 °C	fest

 

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5.2.1 Alkohole bestehen aus zwei verschiedenen Gruppen:

Hydroxygruppe (früher Hydroxyl-Gruppe):

 

 

Sowohl vom positivierten Wasserstoff als auch vom negativierten Sauerstoff können Wasserstoffbrücken ausgehen (Hydrophiler Rest).

b) Alkylgruppe (bspw. "Methyl"):

 

 

Hier liegt kein positivierter Wasserstoff vor, es können sich keine Wasserstoffbrücken ausbilden (Hydrophober Rest).

5.2.2 Einige wichtige Alkohole

a) Methanol (Methylalkohol, „Holzgeist“): CH₃OH

Sdp.: + 65°C

Herstellung: Aus Methangas
Verwendung:

• Zur Synthese in der chemischen Industrie
• Frostschutzmittel

Nachweis: Grüne Flamme von Trimethylborat LE

b) Ethanol (Ethylalkohol, „Weingeist“): C₂H₅OH

 

Sdp.: + 78°C

c) Propanol (Propylalkohol) C₃H₇OH

1. 1-Propanol oder n-Propanol
   Sdp.: 97°C

 

1. 2-Propanol oder Isopropanol
   Sdp.: +82°C
   Verwendung: u.a. Lösungsmittel

 

d) Butanol (Butylalkohol);C₄H₉OH

Es gibt vier isomere Verbindungen:
AA: zeichnet alle 4 Isomere und beschriftet sie nach der Genfer Nomenklatur

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I) 1-Butanol = Butan-1-ol: Sdp.: + 117°C

 

II) 2-Butanol: Sdp.: + 100°C

 

III) 2-Methyl-2-propanol = 2-Methyl-Propan-2-ol: + 83°C

 

IV) 2-Metyhl-1-propanol: + 108°C

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5.2.3 Löslichkeit von primären und unverzweigten Alkoholen 

Löslichkeit von...	in Wasser	in Benzin
Methanol	gut	wenig
Ethanol	gut	gut
1-Propanol	gut	gut
1-Butanol	wenig	gut
1-Pentanol	wenig	gut

 

Versuchsskizze: Methanol + Benzin

 

 

 

 

 

Merke: Je länger das Alkoholmolekül, desto ähnlicher den Alkanen (unähnlicher dem Wasser).

Allgemein gilt: „Ähnliches löst sich in Ähnlichem“

Niedere (kurzkettigere) Alkohole können Solvathüllen bilden deshalb Salze lösen (jedoch schlechter als Wasser!). Es gibt sogar feste Salze mit „Kristallalkohol“. (analog: Salze mit Hydratwasser).

• Ethanol
• Alkohole
• Alkanole
• Löslichkeit