3. Optische Aktivität und Polarimeter
Beim Durchgang von polarisiertem Licht durch die Lösung eines Enantiomeren erfährt die Polarisationsebene eine Drehung um einen bestimmten Betrag nach rechts oder links. Das andere Enantiomere dreht die Polarisationsebene des Lichtes um den gleichen Betrag in die entgegengesetzte Richtung.
Der Drehwinkel α ist direkt proportional der:
- Massenkonzentration β
- Länge l des Probenrohrs
Der Proportionalitätsfaktor αsp hat einen für die optisch aktive Verbindung charakteristischen Wert. Er wird spezifische Drehung genannt. Sie wird bei 20 °C mit dem Licht einer Natrium-dampflampe bestimmt, das heißt mit Licht der Wellenlänge λ = 589,3 nm.
Schreibweise:
(+): rechtsdrehende Verbindungen
(-): linksdrehende Verbindung
Racemat (racemische Mischung, Raceform): äquimolares Gemisch der Enantiomere; dreht das polarisierte Licht nicht.
2 Fischer-Projektion
Regeln und Reihenfolge:
- C-Gerüst senkrecht
- höchstes oxidiertes C-Atom oben (Oxidationszahl)
- beide C-C-Bindungen am mittleren C-Atom zeigen nach hinten (hinter die Papier-Ebene)
- beide horizontale Bindungen am mittleren, asymmetrischen C-Atom (H-C-; H-O-C-Bindung) zeigen nach vorne.
- Das Isomer, bei dem die Substituentengruppe mit dem elektronegativsten Atom in der Fischer-Projektion rechts steht, wird mit D[1] bezeichnet; steht der Substituent links, dann wird er mit L[2] bezeichnet.
Beispiel
a) Milchsäure: 2 Hydroxypropansäure
Im folgenden die D-Milchsäure
c) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure):
Wichtiger Hinweis: die zweite Weinsäure ist die D-(-)-Weinsäure. Der Name innerhalb der Abbildung ist falsch! Danke für die Korrektkur.
Hat eine Verbindung n asymmetrische C-Atome, so gibt es meist 2n Stereoisomere. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften.
Substanzen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern übereinstimmen, obwohl sie Chiralitätszentranen besitzen, heißen meso-Verbindungen ("Das Spiegelbild des Originals kann durch Drehung wieder genau so aussehen, wie das Original). Sie besitzen eine Spiegelebene im Molekül.
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[1] D = dexter (lat) = rechts
[2] L = laevus (lat) = links
Naturstoffe
1 Isomerie:
Isomere[1]: Zwei Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher chemischer Struktur. Isomere unterscheiden sich teilweise in ihren physikalischen, biologischen und chemischen Eigenschaften.
Chiral[2]: Objekte, deren Spiegelbild nicht durch Drehung mit dem Original in Deckung gebracht werden können.
Achiral: Objekte, deren Spiegelbild durch Drehung in Deckung gebracht werden können.