4.1.6 Galactose = Schleimzucker

Unterscheidet sich von der Glucose durch die Stellung der Hydroxylgruppe am dritten asymmetrischen C-Atom. Kommt in den Schleimhäuten vor (Name!).  

4.1.7 Reaktion der Monosaccharide

a) Oxidation zu Polyhydroxysäuren  

Bei gelinder Oxidation der Aldosen geht nur die Aldehydgruppe in die Carboxylgruppe über. Durch stärkere Oxidation der Aldosen (z.B. mit konz. HNO₃) wird nicht nur die Aldehyd- sondern auch die primäre Alkoholgruppe in die Carboxylgruppe überführt. 

b) Reduktion zu Zuckeralkoholen
Die Monosaccharide lassen sich z.B. katalytisch mit Wasserstoff zu mehrwertigen Alkoholen reduzieren.

• Alkohole
• Alkanole
• Aldehyde
• Alkanale
• Carbonsäure
• Redoxreaktionen

4.1.5 Fructose = Fruchtzucker

Vorkommen: in Früchten, Nektar, Honig; vor allem industriell hergestellte Fructose
Eigenschaften: kristallisiert schlecht aus wässriger Lösung → sirupartige Flüssigkeit. 

Summenformel: C₆H₁₂O₆
Fructose ist somit ein Strukturisomer der Glucose.

a) Seliwanow-Probe 

Nachweis, ob es sich bei Kohlenhydraten um Ketosen oder Aldosen handelt.
Ketose --> roter Farbstoff
Aldose --> keine/langsame Reaktion --> farblos


Info: Die Seliwanow-Reaktion ist ein Nachweis für Ketohexosen in der Furanose-Ringform. Da sie im sauren Milieu abläuft, kommt es nicht zur Keto-En(di)ol-Tautomerie. Mit Glucose fällt die Probe deshalb negativ aus.

Strukturformeln: Offenkettige und Ringbildung durch die Halbacetalbildung: 

Fructose bildet wie Glucose Anomere. Neben der Kettenform des Moleküls enthält das Gleichgewicht zwei anomere Pyranosen ( β-D-Fructose und α-D-Fructose; Halbacetalbildung mit dem C5-Atom) und zwei anomere Furanosen ( β-D-Fructose und α-D-Fructose; Halbacetalbildung mit dem C6-Atom).   

Keto-Enol -Tautomerie

Versuche mit Fructose: 

• Fehling →  positiv
• Tollens →  positiv
• GOD (Glucose-Nachweis) + Lauge →  positiv

Funktioniert nicht mit einer Ketogruppe, da diese nicht weiter oxidiert werden kann. Grund, warum die Nachweise trotzdem positiv verlaufen: Innermolekulare Umlagerung unter Protonenwanderung und Elektronenverschiebung. 

 Genauer: 

Glucose und Fructose stehen im Gleichgewicht (Glucose überwiegt); bei der Oxidation von Glucose wird Glucose aus dem GG entfernt →  Fructose wird aufgebraucht.

• Organische Chemie
• Isomerie
• Alkohole
• Alkanole
• Aldehyde
• Ketone
• Alkanale
• Alkanone
• Nachweisreaktionen

4.1.4 Systematik der Namensgebung einfacher Zucker

a.) nach Anzahl der C-Atome:

• Triosen (3 Cs)
• Tetrosen (4 Cs)
• Pentosen
• Hexosen 
• Heptosen

 
b) nach der funktionellen Gruppe:

Aldosen: enthalten eine Aldehydgruppe

Ketosen: enthält eine Ketogruppe

 
c) Nach der Größe des Rings in der Ringstruktur

Furanosen: 5er-Ring leitet sich ab von Furan

Pyranosen: 6er-Ring leitet sich ab von Pyran 

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